10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3-ol | 192384-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3-ol
• 英文别名: 10-Fluoro-7,12-dimethyltetraphen-3-OL；10-fluoro-7,12-dimethylbenzo[a]anthracen-3-ol
• CAS: 192384-34-2
• 化学式: C₂₀H₁₅FO
• 分子量: 290.337
• InChiKey: XLSIITXMQCECSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-10-fluoro-7,12-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[a]anthracene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基，12-甲基和7,12-二甲基苯并[ a ]蒽的致癌二氢二醇和二醇环氧代谢物的氟取代衍生物

  摘要：

  描述了9-和10-氟-7,12-二甲基苯并[ a ]蒽，-7-甲基苯并[ a ]蒽和-12-甲基苯并[ a ]蒽的反式-3,4-二氢二醇代谢物的立体定向合成。。这些dihydrodiols是由P-450微粒体酶经历激活到最终致癌推定接近致癌的代谢物的抗-和顺式-二醇的环氧化物代谢物，其结合到核酸在体内。还描述了几种抗二醇环氧代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00409-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-6-甲氧基萘 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 正庚烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基，12-甲基和7,12-二甲基苯并[ a ]蒽的致癌二氢二醇和二醇环氧代谢物的氟取代衍生物

  摘要：

  描述了9-和10-氟-7,12-二甲基苯并[ a ]蒽，-7-甲基苯并[ a ]蒽和-12-甲基苯并[ a ]蒽的反式-3,4-二氢二醇代谢物的立体定向合成。。这些dihydrodiols是由P-450微粒体酶经历激活到最终致癌推定接近致癌的代谢物的抗-和顺式-二醇的环氧化物代谢物，其结合到核酸在体内。还描述了几种抗二醇环氧代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00409-2

文献信息

• Fluorine-substituted derivatives of the carcinogenic dihydrodiol and diol epoxide metabolites of 7-methyl-, 12-methyl- and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00409-2

  日期：1997.5

  syntheses of the trans-3,4-dihydrodiol metabolites of 9- and 10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene, -7-methylbenz[a]anthracene, and -12-methylbenz[a]anthracene are described. These dihydrodiols are putative proximate carcinogenic metabolites that undergo activation by the P-450 microsomal enzymes to ultimate carcinogenic anti- and syn-diol epoxide metabolites that bind to nucleic acids in vivo. Syntheses

  描述了9-和10-氟-7,12-二甲基苯并[ a ]蒽，-7-甲基苯并[ a ]蒽和-12-甲基苯并[ a ]蒽的反式-3,4-二氢二醇代谢物的立体定向合成。。这些dihydrodiols是由P-450微粒体酶经历激活到最终致癌推定接近致癌的代谢物的抗-和顺式-二醇的环氧化物代谢物，其结合到核酸在体内。还描述了几种抗二醇环氧代谢物的合成。