(2S)-2-[(R)-(3-acetylphenyl)-hydroxymethyl]cyclopentan-1-one | 1118764-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(R)-(3-acetylphenyl)-hydroxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1118764-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZJHHCDAQMHUDSC-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-乙酰基苯甲醛 在 二苯甲基硅烷 、 Rh(Phebox-Ph)(OAc)2(H₂O) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以Ca. 58 mg的产率得到1-[3-(羟基甲基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts

  摘要：

  The intermolecular reductive coupling reaction of cyclopent-2-enone and aromatic aldehydes was realized by chiral rhodium-(bisoxazolinyl)phenyl catalysts, Rh(Phebox-Ph)(OAc)(2)(H2O), with diphenymethylsilane as a hydride donor to give the corresponding beta-hydroxyketones in high anti selectivity (up to 96%) with high enantioselectivity (up to 93%).

  DOI：

  10.1021/ol802939u

文献信息

• Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ol802939u

  日期：2009.2.19

  The intermolecular reductive coupling reaction of cyclopent-2-enone and aromatic aldehydes was realized by chiral rhodium-(bisoxazolinyl)phenyl catalysts, Rh(Phebox-Ph)(OAc)(2)(H2O), with diphenymethylsilane as a hydride donor to give the corresponding beta-hydroxyketones in high anti selectivity (up to 96%) with high enantioselectivity (up to 93%).