(2S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(Z)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane | 432038-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(Z)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-1-[(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadec-1-en-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 432038-18-1
• 化学式: C₃₇H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 617.116
• InChiKey: FSCXYBWNGKTLNC-FOXOOWPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.17
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(Z)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  D-赤型鞘氨醇和D-赤型神经酰胺的合成。

  摘要：

  衍生自α-锂化的木酮衍生物和十三烷基锂的高阶铜酸盐的1,2-金属酸盐重排是合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺的关键步骤。还描述了一种由α-苯基亚磺酰基糖制备α-锂化的糖的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b111071n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylopyranosyl phenyl sulfone 在 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(Z)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  D-赤型鞘氨醇和D-赤型神经酰胺的合成。

  摘要：

  衍生自α-锂化的木酮衍生物和十三烷基锂的高阶铜酸盐的1,2-金属酸盐重排是合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺的关键步骤。还描述了一种由α-苯基亚磺酰基糖制备α-锂化的糖的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b111071n