1-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1-butanone | 18670-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1-butanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-tosylpentan-1-one；β-(p-Toluolsulfonyl)-butyrophenon；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbutan-1-one；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 18670-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: UXUFYVQAZLSOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/硫脲/叔胺多催化协同用磺酰亚胺对映体进行烯类的对映选择性磺化

  摘要：

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305023

文献信息

• Ethyl Glyoxylate <i>N</i>-Tosylhydrazone as Sulfonyl-Transfer Reagent in Base-Catalyzed Sulfa-Michael Reactions
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Lucia Orbe、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo402518q

  日期：2014.1.3

  Ethyl glyoxylate N-tosylhydrazone has been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the DBU-catalyzed conjugate addition reaction with enones and enals for the synthesis of functionalized sulfones. The reaction proceeds under base-catalyzed conditions and provides a direct access to γ-keto- and γ-hydroxy sulfones in a simple and reliable way through a sulfa-Michael reaction that proceeds

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。