5,7-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one | 185418-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarin；5,7-dimethoxy-4-trifluoromethanesulfonyloxycoumarin；4-trifluoromethylsulfonyloxy-5,7-dimethoxycoumarin；5,7-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarin；4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin triflate；4-(trifluoromethylsullonyloxy)coumarin；5,7-Dimethoxy-2-oxo-2h-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate；(5,7-dimethoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 185418-17-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₇S
• 分子量: 354.26
• InChiKey: LOVKRKOIPOGDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3'-hydroxy-4',5,7-trimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophilic and lipophilic 4-arylcoumarin phosphates

  摘要：

  新型亲水性和疏水性前药，四芳基香豆烯二烷基磷酸盐和四芳基香豆烯二油酸磷酸盐，是通过将四芳基香豆烯与二烷基磷酸酯磷酸化合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0304-7
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amido compounds as RORγt modulators and uses thereof

  摘要：

  披露了具有以下公式表示的氨基化合物：其中Cy1、Cy2、n1、n2、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类，的各种疾病，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症和移植物抗宿主病。

  公开号：

  US09765063B2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of 4-(Trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with Amides and NH-Heterocycles
  作者：Irina Beletskaya、Olga Ganina、Alexey Fedorov

  DOI：10.1055/s-0029-1217018

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed reactions of 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with amides and NH-heterocycles afforded 4-amido- and 4-(N-hetaryl)coumarins in 60-96% yield.

  钯催化的4-(三氟甲磺酰氧基)香豆素与酰胺和NH杂环反应，以60-96%的产率得到4-酰胺基和4-(N-杂芳基)香豆素。
• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。
• 2-(Azidomethyl)arylboronic Acids in the Synthesis of Coumarin-Type Compounds
  作者：Alexey Fedorov、Mikael Naumov、Alexander Nuchev、Nikolay Sitnikov、Yulia Malysheva、Andrew Shavyrin、Irina Beletskaya、Andrei Gavryushin、Sebastien Combes

  DOI：10.1055/s-0028-1088058

  日期：2009.5

  involvement into organolead-mediated Pinhey arylation reaction with 4-hydroxycoumarins afforded 3-[2-(azidomethyl)aryl]-4-hydroxycoumarins or [4,3-c]isoquinolino­coumarins in reasonable yields via two- or four-step one-pot reaction sequence. Palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron reagents with 4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarins under Suzuki reaction conditions gave 4-[2-(azidomethyl)aryl]coumarins

  合成了几种2-（叠氮甲基）芳基硼酸。他们通过与4-羟基香豆素一起参与有机铅介导的Pinhey芳基化反应，通过两步或四步一锅法以合理的产率获得了3- [2-（叠氮甲基）芳基] -4-羟基香豆素或[4,3- c ]异喹啉香豆素。反应顺序。在Suzuki反应条件下，钯催化的有机硼试剂与4-三氟甲基磺酰氧基香豆素的交叉偶联以良好的产率得到了4- [2-（叠氮甲基）芳基]香豆素。2-（叠氮基甲基）芳基硼酸以及含叠氮化物的异黄酮和新黄酮类化合物在THF水中进行炔烃-叠氮化物的催化加成反应，可选择性地以极好的收率提供1,4-三唑化合物。 香豆素-叠氮化物-芳基化-交叉偶联-环加成
• Synthesis of 4-aminopolymethoxycoumarins from 4-hydroxycoumarin triflates
  作者：O. G. Ganina、I. S. Veselov、G. V. Grishina、A. Yu. Fedorov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0467-9

  日期：2006.9

  4-Aminocoumarins were synthesized in high yields by the reaction of 4-hydroxycoumarin trifluoromethanesulfonates with amines.

  4-氨基香豆素通过4-羟基香豆素三氟甲磺酸酯与胺的反应，以高产率合成。
• Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins
  作者：Gerard M. Boland、Dervilla M. X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Martin D. Rea

  DOI：10.1039/p19960002591

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of the 4-chloro- or 4-bromo-coumarins 1–4 with arylboronic acids 5–13 under the Suzuki reaction conditions constitutes an efficient access to 4-arylcoumarins. These 4-arylcoumarins can also be obtained in good yields (70–97%) by treatment of 4-trifluoromethyl-sulfonyloxycoumarins 35–38 with arylboronic acids under modified Suzuki reaction conditions, involving the use of copper(I) iodide as a co-catalyst.

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。