(Z)-N-(1-(4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)acetamide | 1274867-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1-(4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)acetamide
• 英文别名: (4Z)-2-(1-acetylamino-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-4-(4-hydroxybenzylidene)-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；N-[1-[(4Z)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-methyl-5-oxoimidazol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl]acetamide
• CAS: 1274867-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: HEPTWESFVSCQDU-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (Z)-N-(1-(4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成的GFP样生色团进行碱催化的自氧化成氨苄青红的形式

  摘要：

  荧光蛋白广泛用于现代实验生物学中，但是关于不同类型发色团成熟的细节存在很多争议。在这里，我们研究了使用合成的仿生GFP样生色团形成DsRed型红色生色团的可能机理，该生色团带有一个酰基氨基取代基，对应于65位氨基酸残基。以稳定衍生物的形式分离的高度不稳定的DsRed样acylimine。在相同的有氧条件下，会形成不寻常的红移酰亚胺生色团（Gly65残基的4电子氧化产物）。我们的数据显示，GFP生色团的化学性质易于在65Cα处发生自氧化，而碱性条件是所需的唯一关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo200150b

文献信息

• Synthesis of biosynthetic precursors of chromophores of red fluorescent proteins
  作者：P. E. Ivashkin、K. A. Lukyanov、I. V. Yampolsky

  DOI：10.1134/s1068162011040066

  日期：2011.7

  A method for the synthesis of 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones corresponding to the chromophore of the green fluorescent protein ( GFP) with acylaminoalkyl substituents at position 2 of the imidazolone core has been developed. These biomimetic model compounds are the precursors of the chromophores of red fluorescent proteins. The method is based on the masking of the dehydrotyrosine fragment of target compounds by the beta-hydroxytyrosine moiety. The key stages of the synthesis include the condensation of beta-hydroxytyrosine with the appropriate N-acetylamino acid, the unmasking of dehydrotyrosine by O-acylation with subsequent elimination, and the cyclization of the resulting 3-acylaminocinnamic acid derivatives in basic medium.
• A Synthetic GFP-like Chromophore Undergoes Base-Catalyzed Autoxidation into Acylimine Red Form
  作者：Pavel E. Ivashkin、Konstantin A. Lukyanov、Sergey Lukyanov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1021/jo200150b

  日期：2011.4.15

  derivatives. Under the same aerobic conditions an unusual red-shifted imide chromophore—a product of 4-electron oxidation of Gly65 residue—is formed. Our data showed that GFP chromophore is prone to autoxidation at position 65 Cα by its chemical nature with basic conditions being the only key factor required.

  荧光蛋白广泛用于现代实验生物学中，但是关于不同类型发色团成熟的细节存在很多争议。在这里，我们研究了使用合成的仿生GFP样生色团形成DsRed型红色生色团的可能机理，该生色团带有一个酰基氨基取代基，对应于65位氨基酸残基。以稳定衍生物的形式分离的高度不稳定的DsRed样acylimine。在相同的有氧条件下，会形成不寻常的红移酰亚胺生色团（Gly65残基的4电子氧化产物）。我们的数据显示，GFP生色团的化学性质易于在65Cα处发生自氧化，而碱性条件是所需的唯一关键因素。