(3R)-2-Chloro-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol | 819851-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3R)-2-Chloro-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-2-chloro-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 819851-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: MJBUDKZVBLGHPG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 α-氯代肉桂醛 在 chiral binaphthyl derivative 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(3R)-2-Chloro-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k