p-hydroxyphenacyl GABA | 194026-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-hydroxyphenacyl GABA
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 4-amino butanoate；2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 4-aminobutanoate；[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-aminobutanoate
• CAS: 194026-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ZNSSSNRXASKYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 重氮甲烷 、 copper acetylacetonate 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 p-hydroxyphenacyl GABA
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d