6-bromo-4-methoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 791814-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-Bromo-4-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 791814-34-1
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: ILCXTQNDBQERKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  专为大规模制备而设计的改进的（±）-反式-二氢水杨酸总合成方法

  摘要：

  随着早期引入酯官能团以直接组装B-环内酰胺，已经设计出了更适合大规模制备的新的合成（±）-反式-二氢水杨酸的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.031
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-4-methoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水仙环素C-1甲氧基羰基衍生物的设计合成及其生物活性

  摘要：

  完成了C-1甲氧基羰基水仙环素( 10 )的15步化学酶全合成。合成开始于甲苯双加氧酶介导的邻二溴苯的二羟基化，以提供相应的顺式二氢二醇( 12 )作为单一对映体。进一步的关键步骤包括亚硝基狄尔斯-阿尔德反应和分子内赫克环化。测试并评估了C-1同源物10针对作为阳性对照的天然水仙环素( 1 )的抗增殖活性。报告了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27123809

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Dihydronarciclasine Utilizing Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Ken-ichi Yamada、Yuzo Mogi、Magdi A. Mohamed、Kiyosei Takasu、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol302757y

  日期：2012.12.7

  common phenanthridine skeleton of pancratistatin-class alkaloids was accomplished in enantiomerically pure form using chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition. The utility of the intermediate was demonstrated by the total synthesis of (+)-trans-dihydronarciclasine with mild oxidation from an amine to an amide as a key step.

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。
• Improved total synthesis of (±)-trans-dihydronarciclasine, devised for large-scale preparation
  作者：Young-Suk Cho、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.031

  日期：2008.2

  New synthetic route to (±)-trans-dihydronarciclasine, more suitable for a large-scale preparation, has been devised with the early stage incorporation of ester functionality for direct assembly of the B-ring lactam.

  随着早期引入酯官能团以直接组装B-环内酰胺，已经设计出了更适合大规模制备的新的合成（±）-反式-二氢水杨酸的合成途径。
• Synthesis of the Enantiomers of Hexahydrodibenz[<i>d,f</i>]azecines
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Mason

  DOI：10.1021/jo049157q

  日期：2004.10.1

  Suzuki coupling procedures were used to make appropriate 2-(3-aminopropyl)- 2'-(2-mesyloxy)ethyl disubstituted biphenyl derivatives 19 and 20 from which the racemic hexahydrodibenz[d,f]azecines 3 and 4 were produced following intramolecular mesyloxy displacement in dilute solution. The enantiomers of the former azecine were prepared by use of an analogue of the biphenyl aminomesylate 19 having a chiral auxiliary bound to the amino group during the closure of the 10-membered ring. Absolute configurations were assigned by X-ray diffraction analysis of compound 28.
• Design and Synthesis of C-1 Methoxycarbonyl Derivative of Narciclasine and Its Biological Activity
  作者：Lihi Habaz、Korey Bedard、Mitchell Smith、Liqin Du、Alexander Kornienko、Tomas Hudlicky

  DOI：10.3390/molecules27123809

  日期：——

  A 15-step chemoenzymatic total synthesis of C-1 methoxycarbonyl narciclasine (10) was accomplished. The synthesis began with the toluene dioxygenase-mediated dihydroxylation of ortho-dibromobenzene to provide the corresponding cis-dihydrodiol (12) as a single enantiomer. Further key steps included a nitroso Diels–Alder reaction and an intramolecular Heck cyclization. The C-1 homolog 10 was tested and

  完成了C-1甲氧基羰基水仙环素( 10 )的15步化学酶全合成。合成开始于甲苯双加氧酶介导的邻二溴苯的二羟基化，以提供相应的顺式二氢二醇( 12 )作为单一对映体。进一步的关键步骤包括亚硝基狄尔斯-阿尔德反应和分子内赫克环化。测试并评估了C-1同源物10针对作为阳性对照的天然水仙环素( 1 )的抗增殖活性。报告了所有新化合物的实验和光谱数据。