7,7,8,8-Tetramethyl-bicyclo[4.2.0]octan-2-one | 60507-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,8,8-Tetramethyl-bicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octan-2-one, 7,7,8,8-tetramethyl-；7,7,8,8-tetramethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 60507-31-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: HCFMODNNMFOHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8-Tetramethyl-bicyclo[4.2.0]octan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-(1,1,2-Trimethyl-allyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的解决方法Acorane家族的螺旋倍半萜

  摘要：

  3-（1,5-二甲基己基-4-烯基）环己基-2-烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应生成一种主要中间体，该中间体可以通过Norrish II型裂变转化为去甲肾上腺素系统（5）；路易斯酸（Ag +）对异丙烯基的处理将（5）转变为螺旋[4.5]癸烷异构体（7）

  DOI：

  10.1039/c39810000953
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 2-环己烯-1-酮 生成 7,7,8,8-Tetramethyl-bicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DESOBRY V.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA , 1975, 58, NO 7, 2161-2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocycloaddition of Cyclohex-2-enones to Tetramethoxyethylene: Formation of 2,2,3,3-Tetramethoxy-1-oxaspiro[3.5]non-5-enes
  作者：Giuliano Cruciani、Hans-J�rgen Rathjen、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730410

  日期：1990.6.20

  Cyclohex-2-enones 1a–1c undergo photocycloaddition to tetramethoxyethylene in benzene to afford 1-oxa-spiro[3.5]non-5-enes 3 in very good yields. In MeCN as solvent, higher relative amounts of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones 4 are formed. Results from similar experiments with the same enones and 2,3-dimethylbut-2-ene or 1,1-dimethoxyethene indicate that the driving force for oxetane formation is a sufficiently

  环己基-2-烯酮1a-1c在苯中的四甲氧基乙烯上进行光环加成反应，从而以非常好的收率得到1-oxa-spiro [3.5] non-5-enes 3。在作为溶剂的MeCN中，形成较高相对量的双环[4.2.0]辛烷-2-酮4。使用相同的烯酮和2,3-二甲基丁-2-烯或1,1-二甲氧基乙烯进行的类似实验的结果表明，氧杂环丁烷形成的驱动力是烯酮的E red和E ox之间的氧化还原电势有足够大的差异烯烃。提出了一种用于环烷-2-烯酮+烯烃光环加成的机理，其中环丁烷加成物来自激基复合物中间体，氧杂环丁烷来自随后形成的接触离子对。
• DESOBRY V.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1975, 58, NO 7, 2161-2163
  作者：DESOBRY V.、 MARGARETHA P.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to spirosesquiterpenes of the acorane family
  作者：Duc Do Khac Manh、Jules Ecoto、Marcel Fetizon、Henri Colin、Jose-Carlos Diez-Masa

  DOI：10.1039/c39810000953

  日期：——

  Intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 3-(1,5-dimethylhex-4-enyl)cyclohex-2-enone leads to a major intermediate which can be converted into the noracorenone system (5), via a Norrish type II fission; Lewis acid (Ag+) treatment of the isopropenyl group transformed (5) into the isomeric spiro[4.5]decane system (7)

  3-（1,5-二甲基己基-4-烯基）环己基-2-烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应生成一种主要中间体，该中间体可以通过Norrish II型裂变转化为去甲肾上腺素系统（5）；路易斯酸（Ag +）对异丙烯基的处理将（5）转变为螺旋[4.5]癸烷异构体（7）