isopropyl (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate | 1006877-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: isopropyl (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 1006877-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VKEMYLFSAOCKSY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 在 C₂₈H₃₄F₆MnN₆O₆S₂ 、 溶剂黄146 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 isopropyl (E)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate 、 isopropyl (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C1对称N4配体的锰催化剂对烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了基于N 4配体的具有生物启发性的锰配合物，以及衍生自脯氨酸和两种苯并咪唑的更刚性的手性二胺，并将其用于用过氧化氢作为清洁氧化剂将烯烃环氧化。值得注意的是，通过使用低催化剂负载量（0.01-0.2 mol％；参见方案； F绿，S黄），可获得60-99％的分离产率和出色的ee值（高达95％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103802

文献信息

• Manganese Catalysts with<i>C</i>₁-Symmetric N₄Ligand for Enantioselective Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201103802

  日期：2012.5.29

  Bioinspired manganese complexes based on N4 ligands, with a more rigid, chiral diamine derived from proline and two benzimidazoles, were synthesized and applied to epoxidize olefins with hydrogen peroxide as a clean oxidant. Notably, 60–99 % isolated yields and excellent ee values (up to 95 %) were obtained by using low catalyst loadings (0.01–0.2 mol %; see scheme; F green, S yellow).

  合成了基于N 4配体的具有生物启发性的锰配合物，以及衍生自脯氨酸和两种苯并咪唑的更刚性的手性二胺，并将其用于用过氧化氢作为清洁氧化剂将烯烃环氧化。值得注意的是，通过使用低催化剂负载量（0.01-0.2 mol％；参见方案； F绿，S黄），可获得60-99％的分离产率和出色的ee值（高达95％）。
• Bioinspired Manganese and Iron Complexes with Tetradentate N Ligands for the Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Xiaoe Wang、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/cctc.201300102

  日期：2013.8

  and iron complexes with the tetradentate N ligand (1R,2R)‐N,N'‐dimethyl‐N,N'‐bis(1‐methyl‐2‐benzimidazolylmethyl)cyclohexane‐1,2‐diamine have been synthesized and characterized. The crystal structure of the manganese complex demonstrates a cis‐α configuration. Both the manganese and iron complexes are active catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins with H2O2 as an oxidant and acetic acid as

  合成了具有四齿N配体（1 R，2 R）-N，N'-二甲基-N，N'-双（1-甲基-2-苯并咪唑基甲基）环己烷-1,2-二胺的锰和铁配合物和特点。锰配合物的晶体结构表现出顺-α构型。锰和铁络合物都是用于烯烃的不对称环氧化的活性催化剂，其中H 2 O 2为氧化剂，乙酸为添加剂。在-20°C时，观察到高达96％ee的α，β-不饱和酮的环氧化。