isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate | 65017-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: (E/Z)-i-propyl 3-phenylglycidate；3-phenyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester；Isopropyl-β-phenylglycidat；Propan-2-yl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 65017-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VKEMYLFSAOCKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 sodium (E)-3-phenylglycidate 、 i-propyl (Z)-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of t-butyl Z-3-substituted glycidates under conditions of phase-transfer catalysis

  摘要：

  Reactions of mixtures of t-butyl E- and Z-3-substituted glycidates 1a-h with 50% aq. sodium hydroxide and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride, TEBAC in dichloromethane (phase-transfer catalysis, PTC led to preferential hydrolysis of the E-isomers to afford pure (90-98%) t-butyl Z-3-substituted glycidates 1a-i in good yields; PTC cleavage of glycidates additionally substituted at C-2, 1g or C-3, 1h,i suggests that an aryl group in the Z isomers hampers attack of HO- on the carbonyl carbon atom. As described in the literature, the diastereoselective PTC synthesis of Z-3-substituted glycidates and glycidonitriles consists of fast hydrolysis of E isomers present in mixtures with Z ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00234-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到isopropyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四齿氮配体的单核锰配合物 - 合成、表征和在烯烃不对称环氧化中的应用

  摘要：

  制备了一种新的手性锰配合物 (C1)，其带有四齿氮配体，其中含有手性联吡咯烷和苯并咪唑部分。C1的结构由ESI-MS和晶体学证实。这种锰配合物是各种烯烃不对称环氧化的活性催化剂，在 2-乙基己酸或乙酸存在下，以过氧化氢作为氧化剂，具有优异的转化率（高达 99 %）和高对映体过量（高达 96 % ee）酸。与先前具有不同二胺骨架（C2，环己二胺；C3，来自 L-脯氨酸的二胺）的结构相似的锰配合物相比，C1 显示出改进的不对称诱导，特别是对于简单的烯烃，如苯乙烯衍生物和取代色烯。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402663

文献信息

• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• AVI A. I.; REMLI M.; CONDOM R.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 6, 565-580
  作者：AVI A. I.、 REMLI M.、 CONDOM R.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2780177A1

  公开（公告）日：2014-09-24
• Method For Producing Polydienes And Polydiene Copolymers With Reduced Cold Flow
  申请人：LUO Steven

  公开号：US20140296445A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.
• US9458270B2
  申请人：——

  公开号：US9458270B2

  公开（公告）日：2016-10-04