(2Z)-2-(((2S,4R,5S)-5-amino-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)methylene)-octanoic acid tert-butyl ester | 881177-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-2-(((2S,4R,5S)-5-amino-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)methylene)-octanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-2-[[(2S,4R,5S)-5-amino-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methylidene]octanoate
• CAS: 881177-88-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: FANDAJHWLXXQBU-YDEIOONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(((2S,4R,5S)-5-amino-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)methylene)-octanoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R)-5-((1S)-1-(benzamido)-2-hydroxyethyl)-3-hexylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  鞘内酯：中性鞘磷脂酶的选择性和不可逆抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501983
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-threose 在 吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (2Z)-2-(((2S,4R,5S)-5-amino-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)methylene)-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘内酯：中性鞘磷脂酶的选择性和不可逆抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501983

文献信息

• A Mild and Effective Method for the Transesterification of Carboxylic Acid Esters P.B. and R.M. are grateful to the Land Baden-Württemberg for a scholarship from the Landesgraduiertenförderung.
  作者：Patrick Baumhof、Ralph Mazitschek、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3672::aid-anie3672>3.0.co;2-y

  日期：2001.10.1
• Sphingolactones: Selective and Irreversible Inhibitors of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Veit Wascholowski、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/anie.200501983

  日期：2006.1.23