methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1416956-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1416956-49-4
• 化学式: C₆H₄BrCl₂NO₂
• 分子量: 272.913
• InChiKey: NOABTJILPDRMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 114.33h， 生成 (3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-(hydroxymethyl)-1-[(4-methylbenzene)-sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二氯-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c

文献信息

• Racemic marinopyrrole B by total synthesis
  作者：Ping Cheng、Derrick L. J. Clive、Shimal Fernandopulle、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/c2cc37110c

  日期：——

  The first synthesis of marinopyrrole B, which is highly active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, is described. The route involved constructing a pyrrole ring on the nitrogen of a 3-bromo-4,5-dichloropyrrole by N-alkylation with a special Michael acceptor having an allylic leaving group; the second pyrrole ring was then formed by a Paal–Knorr reaction.

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。