(3R,4R,5R,6S)-2,3:4,5-di-O-methylethylidene-deca-1,7(Z),9-triene-3,4,5,6-tetraol | 127182-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-2,3:4,5-di-O-methylethylidene-deca-1,7(Z),9-triene-3,4,5,6-tetraol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 127182-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: TTWVJRWPGHXWAJ-QFOHAPPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-2,3:4,5-di-O-methylethylidene-deca-1,7(Z),9-triene-3,4,5,6-tetraol 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以35.8%的产率得到(4aS,5R,6R,7R,8S,8aR)-5,6:7,8-di-O-methylethylidene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphtalene-5,6,7,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  糖类化合物的分子内反应。第三部分 糖基1,7（E，Z），9-癸二烯的分子内Diels-Alder反应中的高非对映选择性

  摘要：

  通过使用两次维蒂希（Wittig）烯烃化反应，由D-葡萄糖制备了四手性deca-1、7E，9-三烯及其7z异构体的混合物。当或在热条件下进行分子内Diels-Alder反应时，仅形成顺式稠合的八氢萘对映体。这种现象可以通过ž→é异构化来解释到。类似地，当将三烯酮的混合物和160℃加热时，观察到单一产物的形成。反应的立体化学结果可以通过检查导致过渡态的可能构象体来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89126-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(4R,5S)-5-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 (3R,4R,5R,6S)-2,3:4,5-di-O-methylethylidene-deca-1,7(Z),9-triene-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;SZILAGYI, LASZLO;DINYA, ZOLTAN;BOGNAR, REZSO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5995-6002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;SZILAGYI, LASZLO;DINYA, ZOLTAN;BOGNAR, REZSO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5995-6002
  作者：HERCZEGH, PAL、ZSELY, MARTINA、SZILAGYI, LASZLO、DINYA, ZOLTAN、BOGNAR, REZSO

  DOI：——

  日期：——
• HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;BATTA, GYULA;DINYA, ZOLTAN;BOGNAR, REZSO;SZI+, MAGY KEM. FOLYOIRAT., 96,(1990) N, C. 20-27
  作者：HERCZEGH, PAL、ZSELY, MARTINA、BATTA, GYULA、DINYA, ZOLTAN、BOGNAR, REZSO、SZI+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reactions of compounds derived from sugars. Part III. High diastereoselection in the intramolecular diels-alder reaction of sugar based 1,7(E,Z),9-decatrienes
  作者：Pál Herczegh、Zsély Martina、Szilágyi László、Dinya Zoltán、Bognár Rezső

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89126-2

  日期：1989.1

  olefination reactions. When or were subjected to intramolecular Diels-Alder reaction under thermal conditions the same, cis-fused octahydronaphtalene enantiomer was formed exclusively. This phenomenon can be explained by Z→E isomerization of to . Similaryly, when a mixture of trienones and was heated at 160° the formation of a single product was observed. Stereochemical outcome of the reactions can be rationalized

  通过使用两次维蒂希（Wittig）烯烃化反应，由D-葡萄糖制备了四手性deca-1、7E，9-三烯及其7z异构体的混合物。当或在热条件下进行分子内Diels-Alder反应时，仅形成顺式稠合的八氢萘对映体。这种现象可以通过ž→é异构化来解释到。类似地，当将三烯酮的混合物和160℃加热时，观察到单一产物的形成。反应的立体化学结果可以通过检查导致过渡态的可能构象体来合理化。