(2S,6S,7R)-(6-acetyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetic acid methyl ester | 180506-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,6S,7R)-(6-acetyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(6S,7S,7aS)-6-acetyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate
• CAS: 180506-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: MQQBALFXFBEPJH-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,7R)-(6-acetyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2S,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-isopropenyl-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid via Trimethylstannyl-Mediated Radical Carbocyclization and Oxidative Destannylation

  摘要：

  (-)-α-海葵酸（1）及其C4异构体( + )-α-异海葵酸（2）已从L-丝氨酸中制备。在(-)-α-海葵酸（1）中引入了必需的立体化学排列，使用了二烯的三甲基tin基自由基环化反应，该反应以2.8:1的比率和高产率生成2,3-顺式/3,4-顺式和2,3-顺式/3,4-反式的化合物。三元环吡咯烷核心的脱tin化通过使用硝酸铈铵对C-Sn键进行氧化裂解来实现。这提供了一种二甲基乙酰胺，该乙酰胺进一步转化为目标α-海葵酸。当尝试对三烯进行相同的自由基环化时，分别以2.5:1的比率获得2,3-顺式/3,4-反式和2,3-顺式/3,4-顺式的加成物。这一方法被用于合成( + )-α-异海葵酸。

  DOI：

  10.1021/jo9604088
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-acetyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-4-vinylpyrrolidin-2-one 在 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2S,6S,7R)-(6-acetyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环通过钯催化的碳环化作用。（+）-α-链烷酸的形式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了Pd催化的酮酰胺的碳环化，并高度依赖于膦配体以及配位抗衡离子的存在。在不破坏立体化学完整性的情况下形成了氮杂环。内酰胺产品的效用通过（+）-α-链烷二酸的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol049087+

文献信息

• A Formal Synthesis of (+)-a-Allokainic Acid via Sulfanyl Radical Addition-Cyclization Reaction
  作者：Takeaki Naito、Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.3987/com-97-s18

  日期：——