[(2S,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone | 1285721-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1285721-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: UMBGISBDLFUDPL-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到苯基甘油醇
  参考文献：
  名称：

  格里森型手性助剂衍生的环状硫叶立德，用于不对称合成环氧酰胺

  摘要：

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。

  DOI：

  10.1021/jo1025964
• 作为产物：
  描述：

  (7S,10S)-1-aza-10-isopropyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  格里森型手性助剂衍生的环状硫叶立德，用于不对称合成环氧酰胺

  摘要：

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。

  DOI：

  10.1021/jo1025964