(R)-1-phenylpropane-1,3-diol mono-t-butyldimethylsilyl ether | 103574-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylpropane-1,3-diol mono-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-3-tert-butyldimethylsilyloxypropan-1-ol；(1R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 103574-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: NOCVCMUFIHVDDI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylpropane-1,3-diol mono-t-butyldimethylsilyl ether 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-methoxy-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-phenylpropane-1,3-diol mono-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;TOMIMORI, KOJI;ORIYAMA, TAKESHI, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1359-1362
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TOMIMORI, KOJI、ORIYAMA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA TERUAKI; TOMIMORI KOJI; ORIYAMA TAKESHI, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1359-1362
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TOMIMORI KOJI、 ORIYAMA TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Identification of potent type I MetAPs inhibitors by simple bioisosteric replacement. Part 2: SAR studies of 5-heteroalkyl substituted TCAT derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Qing-Qing Huang、Jie Xu、Ling-Ling Chen、Jing-Ya Li、Qi-Zhuang Ye、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.005

  日期：2005.9

  Systematic SAR studies on the thiazole ring 5-substituent of TCAT derivatives revealed that the introduction of a beta-alkoxy or an amino group enhanced the inhibitory activity significantly. The present compounds are representative of specific Co(II)-MetAP1 inhibitors. Before the physiologically relevant metal ions for MetAPs are established, these small molecular compounds could be used as tools

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。