2-硝基苯磺酸甲酯 | 30384-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯磺酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: methyl o-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 30384-53-3
• 化学式: C₇H₇NO₅S
• 分子量: 217.202
• InChiKey: BRRWEJXLJPHMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  365.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯磺酸甲酯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 2-aminobenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Purvis, Roger; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium methylate 作用下， 以83%的产率得到2-硝基苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Methyl-transfer reactions. 6. Arenesulfonates as nucleophiles and leaving groups. Methyl trinitrobenzenesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a020
• 作为试剂：
  描述：

  2-(噻吩甲基)膦酸二乙酯 、 3-azido-4-thiophenecarbaldehyde 在 2-硝基苯磺酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到(Azido-4' thienyl-3')-1 (thienyl-2'')-2 ethene
  参考文献：
  名称：

  Farnier, Michel; Brost, Michele; Hanquet, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING BENZOÝc¨PHENANTHRIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1813617A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A compound represented by the following formula (1): [wherein R1 and R2 each independently represents hydroxy, provided that R1 and R2 may be bonded to each other to form methylenedioxy, etc.; X represents halogeno; and R3 represents a protective group] is subjected to a cyclization reaction with the aid of an organic silyl hydride and then aromatized with an oxidizing agent to produce a benzo[c]phenanthridine derivative represented by the following formula (2): [wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as defined above].

  通过有机硅基氢化物辅助下，将以下化合物（1）所代表的化合物经过环化反应，然后用氧化剂芳构化，产生以下化合物（2）所代表的苯并[c]苯并喹啉衍生物：【其中R1和R2各自独立代表羟基，但R1和R2可以结合形成亚甲二氧基等；X代表卤素；R3代表保护基】。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[5-(3-DIMÉTHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHÉNYL]-N-MÉTHYL-ACÉTAMIDE
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2010081788A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro-phenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABAA receptor. In this process, N-(5-acetyl-2- fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABAA receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5- a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H- pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的工艺，用于以高产率和高纯度制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺（I），该化合物是合成对GABAA受体具有亲和力的化合物的中间体。在这个工艺中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺（VI）与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醚（NNDMF-DMA）发生反应。本发明还提供了一种用于制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺（II）的新工艺，包括以下步骤：a）用甲基磺酸酯对N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺（IV）进行甲基化，b）将得到的化合物（VI）与NNDMF-DMA反应，c）将得到的化合物（I）与(5-氨基-1H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-4-基)噻吩-2-基甲酮（III）在冰乙酸中反应。本发明还涉及新的中间体（VI）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE
  申请人：Sallares Rosell Juan

  公开号：US20110275809A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluorophenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABA A receptor. In this process, N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABA A receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H-pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺(I)的方法，其产率高，纯度高，是合成具有对GABAA受体亲和力的化合物的中间体。在这个过程中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺(VI)与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醇缩醛(NNDMF-DMA)反应。本发明还提供了一种制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺(II)的新方法，包括以下步骤：a)用甲基磺酸酯甲基化N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺(IV)，b)将得到的化合物(VI)与NNDMF-DMA反应，c)将得到的化合物(I)与(5-氨基-1H-吡唑-4-基)噻吩-2-基甲酮(III)在冰醋酸中反应。本发明还涉及新的中间体(VI)。
• Synthesis and Cytotoxic Activities of a New Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloid, 7-Hydroxynitidine, and Some 9-Oxygenated Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Derivatives
  作者：Takeshi Nakanishi、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1021/ol990775g

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A new benzo[c]phenanthridine alkaloid, 7-hydroxynitidine, was synthesized by a novel synthetic procedure. The cytotoxic activity of this compound against HeLa S3 cells was strong, but not greater than those of its mother compounds, nitidine and NK109. We also synthesized other 9-oxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 7-methoxynitidine, 9-demethylnitidine, nitidine, and fagaronine

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。
• Nitride and carbonitride layers of titanium formed under high energy ion irradiation
  作者：W. Ensinger、J. M. Mayne

  DOI：10.1007/bf00553698

  日期：——

  Titanium nitride and carbonitride films were formed by evaporating titanium while simultaneously irradiating with energetic nitrogen ions in an atmosphere of N2 and C2H2+N2, respectively. The physical and chemical properties, such as composition, purity, hardness, adhesion and corrosion resistance behaviour, were examined with respect to the process parameters such as nitrogen ion current density and

  通过蒸发钛，同时分别在 N2 和 C2H2+N2 气氛中用高能氮离子照射，形成氮化钛和碳氮化物膜。根据工艺参数（如氮离子电流密度和反应气体的工艺压力）检查物理和化学特性，如成分、纯度、硬度、附着力和耐腐蚀性能。可以在广泛的工艺参数范围内获得氮化物和碳氮化物相。氧污染在很大程度上取决于离子电流密度。在划痕测试中，TiN 沉积物的硬度值高达 2800 kgmm-2，附着力值高达 15 N 临界载荷。对于 TiCN，值为 4000 kgmm-2 和 10 N。