2-硝基苯磺酸 | 13165-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯磺酸
• 英文名称: 2-nitrobenzenesulfinic acid
• 英文别名: 2-Nitrobenzolsulfinsaeure；2-Nitrophenyl-sulfinsaeure
• CAS: 13165-79-2
• 化学式: C₆H₅NO₄S
• 分子量: 187.176
• InChiKey: BOJXVYVIGCXZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  449.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯磺酸 在 水 、 乙烷,三氯氟- 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (o-Nitrophenyl-sulfonyl)-aceton
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova, V. N.; Bulat, A. D.; Yurevich, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1756 - 1759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 生成 2-硝基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Farr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Organic Sulfur Compounds. XII. The Ultraviolet and Infrared Spectra of the Substituted Benzenesulfinic Acids and Their Esters
  作者：Michio Kobayashi、Nobuko Koga

  DOI：10.1246/bcsj.39.1788

  日期：1966.8

  The ultraviolet spectra of several substituted benzenesulfinic acids and their ethyl esters have been recorded, and the assignments of the absorption have been disucssed briefly.

  记录了几种取代苯亚磺酸及其乙酯的紫外光谱，并简要讨论了吸收的归属。
• Sulfinic Acids and Related Compounds 23. Preparation of Sulfinic Acids by the Reaction of Sulfonyl Halides with Thiols
  作者：Chew Lee、Lamar Field

  DOI：10.1055/s-1990-26884

  日期：——

  The reaction of arene- and alkanesulfonyl halides with p-thiocresol in the presence of triethylamine at - 76°C gives triethylammonium sulfinates, which after acidification afford sulfinic acids of 95-100% purity in yields of 51-92% for 18 typical representatives. The synthesis succeeds in certain instances where conventional reduction with aqueous sodium sulfite fails and in other instances often is superior. The method is rapid, mild, selective, convenient, and general, although a few limitations are reported. Characterizations of the sulfinic acids are effected by titration with aqueous sodium nitrite, by IR and 1H-NMR spectra, by preparation of either a S-benzylthiuronium salt or a p-nitrobenzyl ester, and either by elemental analyses or comparison with reported melting points of the acids and derivatives as appropriate.

  在-76°C下，芳基和烷基磺酰氯与对硫甲酚在三乙胺存在下的反应，生成了三乙铵亚磺酸盐，酸化后得到纯度为95-100%的亚磺酸，对于18个典型代表物的产率为51-92%。在某些情况下，这种合成方法成功地替代了传统的硫酸钠水溶液还原法，并且在其他情况下通常更优。该方法快速、温和、选择性强、方便且具有通用性，尽管也报道了一些局限性。亚磺酸的表征是通过水合亚硝酸钠滴定、红外和氢核磁共振光谱、制备S-苄基硫脲盐或对硝基苄酯，以及元素分析或与报道的酸及其衍生物的熔点进行比较来实现的。
• Notizen zur Synthese von 2-Aminophenylsulfonen
  作者：Alfred Courtin、Hans-Rudolf von Tobel、G�nther Auerbach

  DOI：10.1002/hlca.19800630610

  日期：1980.9.17

  Syntheses of some Alkyl, Cycloalkyl and Aryl 2-Aminophenyl Sulfones

  某些烷基，环烷基和芳基2-氨基苯基砜的合成
• Microwave-assisted regioselective sulfenylation of indoles under solvent- and metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Namita Devi、Jyoti Rekha Bhagawati、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c5ra26425a

  日期：——

  Herein, we report a solvent- and metal-free methodology for the sulfenylation of indoles with sulfinic acids in the absence of an external catalyst under microwave irradiation. This environmentally friendly approach offered the desired products in moderate to excellent yields in only 10 min. Several functional group tolerances were monitored under the optimized conditions.

  在这里，我们报道了在微波辐射下，在没有外部催化剂的情况下，用亚磺酸将吲哚的亚磺酰化反应的无溶剂和无金属方法。这种对环境友好的方法仅在10分钟内即可以中等至出色的产量提供所需的产品。在优化条件下监测了几个官能团的耐受性。