N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 170304-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 170304-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: ITPGNHDKHUTNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 2-苯基-1,3,2-苯并二氧杂戊硼烷 、 水 、 (4,5-dimethyl-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联 2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的区域选择性和对映特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联的N-甲苯磺酰基-2-芳基氮杂环丁烷，得到对映体富集的 3,3-二芳基丙胺。该反应代表了使用氮杂环丁烷作为非经典烷基亲电子试剂的过渡金属催化开环交叉偶联的一个例子。密度泛函理论使完整催化循环的机制合理化，包括决定选择性的氮杂环丁烷开环、与水反应、决定速率的金属转移和还原消除。通过多组分人工力诱导反应（MC-AFIR）方法系统地确定了选择性决定开环步骤的过渡态，以解释反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100195
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed amination of aziridines and azetidines toward 1,2- and 1,3-diamines

  摘要：

  在钴催化下，氮丙啶和氮杂环丁烷与 N-氟磺酰胺发生了开环、亲核胺化反应，在温和的条件下以中等至良好的收率获得了多种 1,2- 和 1,3- 二胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00168k

文献信息

• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Studies of regio- and stereoselectivity in some nucleophilic ring opening reactions of N-tosyl-3-phenyl-2-aziridinemethanols and derivatives
  作者：David Tanner、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00429-c

  日期：1995.7

  A study has been made of the regio-and Stereoselectivity of the ring opening reactions of the 3-aryl substituted aziridines 1 and 2. The regiochemical outcome is apparently decided by a balance of electronic activation at C-3 by the phenyl group and the chelating effects of C-1 oxygen functionality which can direct nucleophiles intramoleculary to C-2 or C-3. Good levels of regiocontrol for either C-3

  已经对3-芳基取代的氮丙啶1和2的开环反应的区域选择性和立体选择性进行了研究。区域化学结果显然取决于苯基和螯合在C-3上的电子活化平衡。 C-1氧官能团的作用，可以将亲核分子分子内引导至C-2或C-3。对于C-3或C-2攻击，获得了良好的区域控制水平，特别是叠氮基丁醇1a和2a与氢化物试剂反应，而甲基转移试剂，如LiMe 2 Cu和AlMe 3往往会产生独有的C-3攻击，包括倒位（碳酸）或倒位加保留（三烷基铝）。讨论了可能的反应机理（分子内与分子内）。
• Temporal separation of catalytic activities allows anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes
  作者：Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1038/nchem.1799

  日期：2014.1

  There is currently great interest in the development of multistep catalytic processes in which one or several catalysts act sequentially to rapidly build complex molecular structures. Many enzymes—often the inspiration for new synthetic transformations—are capable of processing a single substrate through a chain of discrete, mechanistically distinct catalytic steps. Here, we describe an approach to emulate the efficiency of these natural reaction cascades within a synthetic catalyst by the temporal separation of catalytic activities. In this approach, a single catalyst exhibits multiple catalytic activities sequentially, allowing for the efficient processing of a substrate through a cascade pathway. Application of this design strategy has led to the development of a method to effect the anti-Markovnikov (linear-selective) reductive functionalization of terminal alkynes. The strategy of temporal separation may facilitate the development of other efficient synthetic reaction cascades. Multifunctional catalysts typically process substrates and intermediates concurrently. Here, a strategy is described to separate catalytic activities in the time domain (temporal separation). Application of this strategy has led to the development of a method to effect the anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes; such an approach may facilitate the development of other synthetic reaction cascades.

  目前，发展多步催化过程备受关注，其中一个或多个催化剂按顺序作用，以快速构建复杂分子结构。许多酶——通常是新合成转化的灵感来源——能够通过一系列离散的、机制上不同的催化步骤处理单一底物。在这里，我们描述了一种通过催化活性的时间分离来模拟这些自然反应级联的效率的方法。在这种方法中，单一催化剂按顺序展现多种催化活性，从而允许有效地通过级联路径处理底物。该设计策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫（线性选择性）还原官能化。时间分离的策略可能会促进其他高效合成反应级联的发展。多功能催化剂通常同时处理底物和中间体。在这里，描述了一种在时间领域分离催化活性的策略（时间分离）。该策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫还原官能化；如此方法可能会促进其他合成反应级联的发展。
• A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja501738a

  日期：2014.5.14

  partially dissociated from the ruthenium center (by protonation) in the reaction media, thereby generating a vacant coordination site for catalysis. These studies also show that this substituent increases hydrogenation activity by promoting activation of the reductant. At least three catalytic cycles, involving the decarboxylation of formic acid, hydration of the alkyne, and hydrogenation of the intermediate

  通过直接添加基于杂原子的亲核试剂将末端炔烃转化为功能化产物是催化的一个重要目标。我们报告了半夹心钌配合物 12 的设计、合成和机理研究，它是炔烃的反马尔科夫尼科夫还原水合的高活性催化剂。12 的关键设计元素涉及一个三齿氮基配体，其中包含一个半稳定的 3-（二甲氨基）丙基取代基。在中性条件下，二甲氨基取代基与钌中心协调，生成空气稳定的 18 电子 κ(3) 复合物。机理研究表明，二甲氨基取代基在反应介质中从钌中心部分解离（通过质子化），从而产生用于催化的空配位点。这些研究还表明，该取代基通过促进还原剂的活化来提高氢化活性。至少三个催化循环，包括甲酸的脱羧、炔烃的水合和中间体醛的氢化，在由 12 介导的反应中同时运行。 使用少至 2在环境温度下 mol % 为 12，并且配合物 12 在空气中稳定至少两周。本文概述的研究将 12 确立为迄今为止发现的用于反马尔科夫尼科夫还原水合的最活跃和最实用的催化剂，定义了
• A convenient synthetic route to 2-aryl-N-tosylazetidines and their ZnX2 (X=I, OTf) mediated regioselective nucleophilic ring opening reactions: synthesis of γ-iodoamines and tetrahydropyrimidines
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Animesh Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.058

  日期：2006.7

  general and convenient synthetic route to various 2-aryl-N-tosylazetidines has been described. Their ZnX2 (X = I, OTf) mediated nucleophilic ring opening with halides and [4+2] cycloaddition reactions with various nitriles have been achieved to afford γ-iodoamines and substituted tetrahydropyrimidines, respectively, in good to excellent yields. A mechanism for the cycloaddition reaction is proposed

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。