(E)-N-(1,3-diphenylallyl)-N-methylaniline | 1378973-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-methylaniline
• CAS: 1378973-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: FKZCGAKSRIBRLB-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 、 N-甲基苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenylallyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions

  摘要：

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。

  DOI：

  10.1039/c2ob06826e

文献信息

• FeCl3·6H2O and TfOH as Catalysts for Allylic Amination Reaction: A Comparative Study
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201101844

  日期：2012.5

  The use of FeCl3·6H2O and TfOH as readily available and easy-to-handle catalysts for the direct allylic amination reaction using a wide variety of nitrogenated nucleophiles onto different free allylic alcohols is described. Comparative studies between these catalysts, as representative Lewis and Bronsted acids are conducted, concluding that both are suitable catalysts for this transformation. The reactions

  描述了使用 FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为容易获得且易于操作的催化剂，用于使用各种氮化亲核试剂在不同的游离烯丙醇上进行直接烯丙胺化反应。对作为代表性路易斯酸和布朗斯台德酸的这些催化剂进行了比较研究，得出的结论是，两者都是适合这种转化的催化剂。反应在一个敞开的烧瓶中进行，使用工业级 1,4-二恶烷。根据从这项研究中获得的结果，可以断言 TfOH 略优于 FeIII 盐，因为在大多数情况下使用较低的催化剂负载和较温和的反应条件获得了相似或更好的产率。当在烯丙基取代反应中使用亲碳试剂时，观察到类似的趋势。
• Naturally occurring phytic acid: an advanced Brønsted acid catalyst for direct amination reactions of allylic alcohols
  作者：Van-Can Pham、Warinthorn Chavasiri、Lalita Radtanajiravong

  DOI：10.1039/d3ob02118a

  日期：——

  as a sustainable catalyst for the direct amination reactions of allylic alcohols. This approach is successfully performed in air using technical grade solvents, affording allylanilines in moderate to excellent yields. Challenging electron-rich anilines react effectively, and their corresponding Friedel–Crafts side products can be minimised under the optimised reaction conditions. A variety of asymmetrically

  植酸在各种植物性食品中含量丰富，被认为是农业废物。在这里，我们证明了这种有机磷酸作为烯丙醇直接胺化反应的可持续催化剂的有效性。该方法在空气中使用工业级溶剂成功进行，以中等至优异的产率提供烯丙基苯胺。具有挑战性的富电子苯胺可以有效地反应，并且在优化的反应条件下可以最大限度地减少其相应的弗里德尔-克来福特副产物。可以耐受多种不对称取代的烯丙醇，同时范围扩展到酰胺、 C- 、 O-和S-亲核试剂。