5-<(4-piperidinyl)methoxy>-2-indolecarbonyl-2(S)-(4-bromophenyl)sulfonylamino-β-alanine | 237059-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-<(4-piperidinyl)methoxy>-2-indolecarbonyl-2(S)-(4-bromophenyl)sulfonylamino-β-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]-3-[[5-(piperidin-4-ylmethoxy)-1H-indole-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 237059-40-4
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₄O₆S
• 分子量: 579.472
• InChiKey: OQHRKAKMBUWFMX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(4-piperidinyl)methoxy>-2-indolecarbonyl-2(S)-(4-bromophenyl)sulfonylamino-β-alanine 在 palladium on activated charcoal 超重氢 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-<(4-piperidinyl)methoxy>-2-indolecarbonyl-2(S)-(4-3H-phenyl)sulfonylamino-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide fibrinogen receptor antagonists. 41. The synthesis of [3H]L-756,568

  摘要：

  The synthesis of [H-3]L-756,568, an orally active fibrinogen receptor antagonist, is described. Two synthetic pathways were developed using either bromoindoles 2a/2b or bromoaryl sulfonamide 11 as the precursor. Use of the bromoaryl sulfonamide precursor led to [H-3]L-756,568 with higher radiochemical purity, higher radiochemical yield, and slightly higher specific activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199906)42:6<605::aid-jlcr222>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Amino-2-(4-bromo-benzenesulfonylamino)-propionic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-<(4-piperidinyl)methoxy>-2-indolecarbonyl-2(S)-(4-bromophenyl)sulfonylamino-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide fibrinogen receptor antagonists. 41. The synthesis of [3H]L-756,568

  摘要：

  The synthesis of [H-3]L-756,568, an orally active fibrinogen receptor antagonist, is described. Two synthetic pathways were developed using either bromoindoles 2a/2b or bromoaryl sulfonamide 11 as the precursor. Use of the bromoaryl sulfonamide precursor led to [H-3]L-756,568 with higher radiochemical purity, higher radiochemical yield, and slightly higher specific activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199906)42:6<605::aid-jlcr222>3.0.co;2-l

文献信息

• Non-peptide fibrinogen receptor antagonists. 41. The synthesis of [3H]L-756,568
  作者：Terence G. Hamill、John H. Hutchinson、Karen M. Brashear、George D. Hartman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199906)42:6<605::aid-jlcr222>3.0.co;2-l

  日期：1999.6

  The synthesis of [H-3]L-756,568, an orally active fibrinogen receptor antagonist, is described. Two synthetic pathways were developed using either bromoindoles 2a/2b or bromoaryl sulfonamide 11 as the precursor. Use of the bromoaryl sulfonamide precursor led to [H-3]L-756,568 with higher radiochemical purity, higher radiochemical yield, and slightly higher specific activity.