16-hydroxy-2-methyl-hexadecanoic acid | 21964-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-hydroxy-2-methyl-hexadecanoic acid
• 英文别名: ω-Oxy-α-methyl-palmitinsaeure；α-Methyl-juniperinsaeure；16-Hydroxy-2-methyl-hexadecansaeure；16-Oxy-hexadecan-carbonsaeure-(2)；16-Hydroxy-2-methylhexadecanoic acid
• CAS: 21964-30-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: APFKFYNTHUXQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  423.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-2-methyl-hexadecanoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Methyl-hexadecan-1,16-disaeure
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,11-二溴十一烷 在 platinum(IV) oxide 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 16-hydroxy-2-methyl-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• [EN] GLUCAMIDE-BASED SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS À BASE DE GLUCAMIDE
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2020127237A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  N-acylglucamide compound of the formula (I) where R2 is a linear or branched alkyl group or an aryl group; X is a moiety R1, which is a linear or branched alkyl group comprising 8 to 18, carbon atoms, which is substituted by one hydroxy group; or X is a moiety R1, which is a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group comprising 8 to 18 carbon atoms, which is substituted by one hydroxy group, And blends and aqueous surfactant solutions comprising it.

  公式（I）中的N-酰基葡糖酰胺化合物，其中R2是线性或支链烷基或芳基；X是一个基团R1，它是一个由一个羟基取代的含有8到18个碳原子的线性或支链烷基；或者X是一个基团R1，它是一个由一个羟基取代的含有8到18个碳原子的线性或支链的单烯或多烯烃基，以及包含它的混合物和水性表面活性剂溶液。
• Process for preparing hydroxycarboxylic acids
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0711746A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A new synthesis of ω-hydroxy acids, which employs commercially available starting materials and lowers the cost of production. The process involves coupling a fatty acyl group by enamine chemistry, followed by a ring expansion and selective reduction of ketoacid.

  一种新的ω-羟基酸合成法，它采用了市场上可买到的起始原料，并降低了生产成本。该工艺包括用烯胺化学方法偶联脂肪酰基，然后进行扩环和选择性还原酮酸。
• NOVEL ETHOXYLATES FROM RENEWABLE SOURCES
  申请人：Clariant International Ltd

  公开号：EP3670485A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention relates to ethoxylate surfactant compounds of general formula (I)          A-X-O-[CH2-CH2-O]n-R1, wherein A is a linear C7-C33-alkyl or -alkenyl residue, wherein one of the hydrogen atoms is substituted by residue -O-[CH2-CH2-O]m-R2, X is -CH2- or -CO-, R1 is -H or -CH3, R2 is -H or -CH3, and n+m = 4 to 40. Further, the invention relates to a process for synthesizing such surfactant compound, compositions comprising one or more surfactant compounds of the present invention and uses thereof.

  本发明涉及通式 (I) 的乙氧基表面活性剂化合物 A-X-O-[ -CH2-O]n-R1, 其中A是线性C7-C33-烷基或-烯基残基，其中一个氢原子被残基-O-[ - -O]m-R2取代，X是- -或-CO-，R1是-H或-CH3，R2是-H或- ，n+m＝4至40。此外，本发明还涉及合成此类表面活性剂化合物的工艺、包含一种或多种本发明表面活性剂化合物的组合物及其用途。
• GLUCAMIDE-BASED SURFACTANTS
  申请人：Clariant International Ltd

  公开号：EP3670495A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  N-acylglucamide compound of the formula (I) where R2 is a linear or branched alkyl group or an aryl group; X is a moiety R1, which is a linear or branched alkyl group comprising 8 to 18, carbon atoms, which is substituted by one hydroxy group; or X is a moiety R1', which is a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group comprising 8 to 18 carbon atoms, which is substituted by one hydroxy group, And blends and aqueous surfactant solutions comprising it.

  式 (I) 的 N-酰基葡萄糖酰胺化合物 其中 R2 是直链或支链烷基或芳基； X 是分子 R1，它是由 8 至 18 个碳原子组成的直链或支链烷基，被一个羟基取代；或 X 是一个分子 R1'，它是由 8 至 18 个碳原子组成的直链或支链、单不饱和或多不饱和烯基，被一个羟基取代、 以及由其组成的混合物和表面活性剂水溶液。