1-tert-butyl 2-methyl-3-[N-benzyl(4-methylbenzene)sulfonamido]-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl-3-[N-benzyl(4-methylbenzene)sulfonamido]-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-3-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-methyl-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 500.616
• InChiKey: CGOSMNARBYBECH-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl-3-[N-benzyl(4-methylbenzene)sulfonamido]-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到tert-butyl 3-[N-benzyl(4-methylbenzene)sulfonamido]-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl-3-[N-benzyl(4-methylbenzene)sulfonamido]-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n

文献信息

• Synthesis of Functionalized Allenamides from Ynamides by Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400402n

  日期：2013.4.5

  The Claisen rearrangement of N-Boc glycinates derived from ynamido-alcohols affords an efficient and stereoselective access to highly functionalized allenamides. These compounds undergo silver-catalyzed cyclization to 3-pyrrolines which are useful precursors for the synthesis of substituted pyrrolidines.

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。