(3-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanone | 91368-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Methyl-2-benzoyl-furan；(3-Methylfuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 91368-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JPKHCJBIBGEOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butynyl 2-diazophenylacetate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到(3-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化和H 2 O介导的丙炔基重氮乙酸酯的碳级联反应：呋喃的合成及机理研究

  摘要：

  已开发出一种新型的金催化的炔丙基重氮乙酸酯水介导的卡宾级联反应。机理研究表明，该反应是由金催化的金卡宾的形成引发的，然后是空前的6-内消旋碳环化，通过氧代叶立德中间体与束缚的炔烃结合，然后被β-H消除/原脱氮过程终止，得到芳构化的呋喃产品具有良好的高收率和广泛的基材通用性。值得注意的是，拟议的金卡宾中间体已通过拦截实验得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02251

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed and H₂O-Mediated Carbene Cascade Reaction of Propargyl Diazoacetates: Furan Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Ming Bao、Yu Qian、Han Su、Bing Wu、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02251

  日期：2018.9.7

  A novel gold-catalyzed water-mediated carbene cascade reaction of propargyl diazoacetates has been developed. Mechanistic investigation indicates that this reaction is initiated by gold-catalyzed gold–carbene formation followed by an unprecedented 6-endo-dig carbocyclization with tethered alkyne through an oxonium ylide intermediate, terminated by a β-H elimination/protodeauration process to give the

  已开发出一种新型的金催化的炔丙基重氮乙酸酯水介导的卡宾级联反应。机理研究表明，该反应是由金催化的金卡宾的形成引发的，然后是空前的6-内消旋碳环化，通过氧代叶立德中间体与束缚的炔烃结合，然后被β-H消除/原脱氮过程终止，得到芳构化的呋喃产品具有良好的高收率和广泛的基材通用性。值得注意的是，拟议的金卡宾中间体已通过拦截实验得到了验证。