2-(hydroxymethyl)-2-(n-undecyl)cyclopentanone | 864835-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2-(n-undecyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2-undecylcyclopentan-1-one
• CAS: 864835-07-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ZYUKQTGUTBEFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-(n-undecyl)cyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到tanikolide
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-2-(n-undecyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098

文献信息

• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。