(2S,4S)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-methoxy-4-methyl-2-undecyltetrahydro-2H-pyran | 1361229-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-methoxy-4-methyl-2-undecyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-6-methoxy-4-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2-undecyloxane
• CAS: 1361229-31-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: IGHBTFUFNLHYNY-XWYQMZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-methoxy-4-methyl-2-undecyltetrahydro-2H-pyran 在 20 % Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S)-3-methyltanikolide
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.22h， 生成 (2S,4S)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-methoxy-4-methyl-2-undecyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide and the β-Methyl-Substituted Analogues of (+)-Tanikolide and (-)-Malyngolide
  作者：Robert Doran、Lesley Duggan、Surrendra Singh、Colm D. Duffy、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201101190

  日期：2011.12

  overall yield of 26.4 % by employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The novel β-methyl-substituted analogues of (+)-tanikolide and(–)-malyngolide have also been prepared by using the same asymmetric synthetic approach.

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。