(2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one | 181826-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
• CAS: 181826-62-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 494.655
• InChiKey: WOQWFKKCTBJDOS-KAUKRTNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 indium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在钯-碘化铟介导的乙醛酸肟醚和N-磺酰亚胺的烯丙基化反应中的区域选择性。

  摘要：

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034451o

文献信息

• Asymmetric synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid and 3-substituted congeners—conformationally constrained analogs of phenylalanine, naphthylalanine, and leucine
  作者：Stephen Hanessian、Naomy Bernstein、Rui-Yang Yang、Robert Maguire

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00218-8

  日期：1999.5

  Enantiopure L-azetidine-2-carboxylic acid, the (3R)-phenyl, (3R)-naphthyl and (3S)-isopropyl analogs were prepared based on a zinc-mediated asymmetric addition of allylic halides to the camphor sultam derivative of glyoxylic acid O-benzyl oxime.

  对映体纯的L-氮杂环丁烷-2-羧酸，（3R）-苯基，（3R）-萘基和（3S）-异丙基类似物是基于锌介导的烯丙基卤化物不对称加成到乙醛酸的樟脑苏丹草衍生物上而制得的邻苄基肟。
• The asymmetric synthesis of allylglycine and other unnatural α-amino acids via zinc-mediated allylation of oximes in aqueous media
  作者：Stephen Hanessian、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01118-5

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure or highly enriched allylglycine and its chain-substituted analogs are easily accessible from the reaction of the sultam derivative of O-benzyl glyoxylic acid oxime with allylic bromides in the presence of powdered zinc in aqueous ammonium chloride.

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。
• Regioselectivity in Palladium−Indium Iodide-Mediated Allylation Reaction of Glyoxylic Oxime Ether and <i>N</i>-Sulfonylimine
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Takeaki Naito、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034451o

  日期：2003.8.1

  electron-deficient imines with allylic alcohol derivatives in the presence of a catalytic amount of palladium(0) complex and indium(I) iodide was studied. The reversibility of allylation was observed in the reaction of glyoxylic oxime ether having camphorsultam. As the important effect of water on regioselectivity, the gamma-adducts were kinetically formed from monosubstituted allylic reagents in the presence

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。