(2S,3S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-en-1-one | 605661-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one；(2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
• CAS: 605661-98-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 524.681
• InChiKey: HDIKICCMJWBPNG-LORCLXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 indium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenyl-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在钯-碘化铟介导的乙醛酸肟醚和N-磺酰亚胺的烯丙基化反应中的区域选择性。

  摘要：

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034451o
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-oxo-acetaldehyde O-benzyl-oxime 、 p-methoxyphenylallylcarbonic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 indium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在钯-碘化铟介导的乙醛酸肟醚和N-磺酰亚胺的烯丙基化反应中的区域选择性。

  摘要：

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034451o

文献信息

• Regioselectivity in Palladium−Indium Iodide-Mediated Allylation Reaction of Glyoxylic Oxime Ether and <i>N</i>-Sulfonylimine
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Takeaki Naito、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034451o

  日期：2003.8.1

  electron-deficient imines with allylic alcohol derivatives in the presence of a catalytic amount of palladium(0) complex and indium(I) iodide was studied. The reversibility of allylation was observed in the reaction of glyoxylic oxime ether having camphorsultam. As the important effect of water on regioselectivity, the gamma-adducts were kinetically formed from monosubstituted allylic reagents in the presence

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，电子缺陷型亚胺与烯丙醇衍生物的烯丙基化反应。在具有樟脑舒坦的乙氧基肟醚的反应中观察到烯丙基化的可逆性。作为水对区域选择性的重要影响，γ-加合物是在水存在下由单取代的烯丙基试剂动态形成的。在无水THF中观察到热力学稳定的α-加合物的选择性形成。相反，即使在无水反应条件下，N-磺酰亚胺的烯丙基化也使γ-加合物具有较高的区域选择性。