(Z)-methyl cycloundec-3-enecarboxylate | 85289-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl cycloundec-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3Z)-cycloundec-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 85289-12-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OVRPNZZTGJCREC-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl cycloundec-3-enecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-cycloundecene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环酮的间接电化学氧化：环大小对反应结果的强烈影响

  摘要：

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01177-x
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 六氯丙酮 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-methyl cycloundec-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用脂环式克莱森重排的大型摩托车路线

  摘要：

  描述了一种潜在的通向大型摩托车的通用路线，其中涉及衍生自适当的不饱和大环内酯的甲硅烷基烯醇酸酯的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80156-1

文献信息

• Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 161 - 168
  作者：Cameron, Andrew G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 161-167
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• A route to large carbocycles using an alicyclic claisen rearrangement
  作者：Andrew G. Cameron、David W. Knight

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80156-1

  日期：1982.1

  A potentially general route to large carbocycles is described involving a Claisen rearrangement of silyl enolates derived from appropriate unsaturated macrolides.

  描述了一种潜在的通向大型摩托车的通用路线，其中涉及衍生自适当的不饱和大环内酯的甲硅烷基烯醇酸酯的克莱森重排。
• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Strong influence of ring size on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N Elinson、José Escudero、Sergey K Feducovich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01177-x

  日期：1996.8

  indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones in methanol in the undivided cell in the presence of sodium iodide depends on the ring size. Cyclopentanone affords 2,2-dimethoxycyclopentanone. While cyclohexanone gives rise 2,2-dimethoxycyclo-hexanol, and cyclic ketones with higher ring size undergo new type of the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation of methyl cycloalkencarboxylates

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。