Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH | 54613-99-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH
• 英文别名: 6-[(2-Chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 54613-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₆
• 分子量: 414.886
• InChiKey: ATUMDPHEFWGCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990

制备方法与用途

理化性质 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸外观为白色至灰白色的粉末，熔点为70-73 °C，密度为1.236 g/cm³。

用途 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸可用作有机合成中间体，广泛应用于化工相关研究中。特别地，受保护的赖氨酸尤其适用于固相肽合成；其2-CZ保护比Z-基保护稳定约50倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMASHIRO, DONALD, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 9-12

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  H-Pro-Arg(Tos)-OBn 、 Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 在 Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 作用下， 以81的产率得到Boc-Lys(2Cl,Z)-Pro-Arg(Tos)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron. 1993, 49, 10489-10500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced C–H Bond Aminoalkylation of Heterocycles by the Decarboxylation Coupling of Amino Acids
  作者：Yifan Li、Changhui Dai、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02014

  日期：2021.8.6

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  作者：Nivesh Kumar、Nadim Eghbarieh、Tamar Stein、Alexander I. Shames、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202000603

  日期：2020.4.24

  The use of gem-diborylalkenes as radical-reactive groups is explored for the first time. These reactions provide an efficient and general method for the photochemical conversion of gem-diborylalkenes to rapidly access 1,1-bisborylalkanes. This method exploits a novel photoredox decarboxylative radical addition to gem-diborylalkenes to afford α-gem-diboryl carbon-centered radicals, which benefit from

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• New hetero-oligomeric peptide nucleic acids with improved binding properties to complementary DNA
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Udo Stropp、Eckhardt Schwenner、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00085-1

  日期：1997.3

  Hetero-oligomeric PNAs consisting of new monomeric building blocks and various amounts of N-(2-aminoethyl) glycine have been synthesized by solid-phase chemistry. Some of these new compounds show stronger binding to complementary DNA than the original PNAs, and are consequently very interesting candidates as antisense compounds for applications in therapy and in diagnostics. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.