Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH | 54613-99-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH
• 英文别名: 6-[(2-Chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 54613-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₆
• 分子量: 414.886
• InChiKey: ATUMDPHEFWGCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990

制备方法与用途

理化性质 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸外观为白色至灰白色的粉末，熔点为70-73 °C，密度为1.236 g/cm³。

用途 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸可用作有机合成中间体，广泛应用于化工相关研究中。特别地，受保护的赖氨酸尤其适用于固相肽合成；其2-CZ保护比Z-基保护稳定约50倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMASHIRO, DONALD, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 9-12

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  H-Pro-Arg(Tos)-OBn 、 Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 在 Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 作用下， 以81的产率得到Boc-Lys(2Cl,Z)-Pro-Arg(Tos)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron. 1993, 49, 10489-10500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced C–H Bond Aminoalkylation of Heterocycles by the Decarboxylation Coupling of Amino Acids
  作者：Yifan Li、Changhui Dai、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02014

  日期：2021.8.6

  An efficient visible-light-induced decarboxylative coupling reaction of N-protecting α-amino acids with heterocycles for the generation of aminoalkylated heterocycles is presented. A series of aminoalkylated heterocycles were obtained in moderate to good yields. Attractive features of this process include the generation of aminomethyl radical by an inexpensive organic photocatalyst under transition-metal-free

  提出了一种有效的可见光诱导的N-保护 α-氨基酸与杂环的脱羧偶联反应，用于生成氨基烷基化杂环。以中等至良好的产率获得了一系列氨基烷基化杂环。该过程的吸引人的特点包括在无过渡金属条件下通过廉价的有机光催化剂产生氨甲基自由基。
• Photoredox‐Mediated Reaction of <i>gem</i> ‐Diborylalkenes: Reactivity Toward Diverse 1,1‐Bisborylalkanes
  作者：Nivesh Kumar、Nadim Eghbarieh、Tamar Stein、Alexander I. Shames、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202000603

  日期：2020.4.24

  The use of gem-diborylalkenes as radical-reactive groups is explored for the first time. These reactions provide an efficient and general method for the photochemical conversion of gem-diborylalkenes to rapidly access 1,1-bisborylalkanes. This method exploits a novel photoredox decarboxylative radical addition to gem-diborylalkenes to afford α-gem-diboryl carbon-centered radicals, which benefit from

  首次探索了将宝石-二硼烷基烯烃用作自由基反应基团。这些反应提供了一种有效且通用的方法，用于宝石-二硼烷基烯烃的光化学转化，以快速获得1,1-双硼烷基烷烃。该方法利用了一种新的光氧化还原脱羧基团加到宝石-二硼烷基烯烃上，得到α-宝石-二硼基碳中心自由基，该自由基由于与硼上的空p-轨道相互作用而得益于额外的稳定性。该反应为γ-氨基宝石-二硼烷基烷烃提供了高度模块化和区域选择性的方法。此外，EPR光谱和DFT计算分别提供了对光化学反应和双金属化自由基稳定性的潜在自由基机理的了解。
• YAMASHIRO, DONALD, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 9-12
  作者：YAMASHIRO, DONALD

  DOI：——

  日期：——
• New hetero-oligomeric peptide nucleic acids with improved binding properties to complementary DNA
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Udo Stropp、Eckhardt Schwenner、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00085-1

  日期：1997.3

  Hetero-oligomeric PNAs consisting of new monomeric building blocks and various amounts of N-(2-aminoethyl) glycine have been synthesized by solid-phase chemistry. Some of these new compounds show stronger binding to complementary DNA than the original PNAs, and are consequently very interesting candidates as antisense compounds for applications in therapy and in diagnostics. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Tetrahedron. 1993, 49, 10489-10500
  作者：

  DOI：——

  日期：——