(E)-1-bromo-4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 1433415-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1433415-52-1
• 化学式: C₁₅H₉BrF₄
• 分子量: 345.134
• InChiKey: HKCCLARSSCRZNV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四氟苯 、 Cinnamyl bromide 在 [Cu(1,3-di-iso-propylimidazolin-2-ylidene)(Cl)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-1-bromo-4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  [Cu（NHC）]-烯丙基卤化物催化缺电子和富电子（杂）芳烃的CH H烯丙基化和烯基化

  摘要：

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510180

文献信息

• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。