(2E)-3-phenylprop-2-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylate | 321904-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenylprop-2-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-ethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylate
• CAS: 321904-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: LHZQUDNWMZYSSX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenylprop-2-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 8-methyl-6-phenyl-9-thia-3,7-dioxabicyclo[3.3.1]non-1(8)-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbothioate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E)-3-phenylprop-2-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b