(E)-2-(4-(cinnamyloxy)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1616917-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-(cinnamyloxy)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3,5-dimethyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1616917-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₉BO₃
• 分子量: 364.292
• InChiKey: DICUHQWPWAOBIV-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(cinnamyloxy)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,2-bis(2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hydrazineylidene)ethane 、 palladium diacetate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(E)-4-cinnamyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  dra-钯催化肉桂氧基苯硼酸频哪醇酯的烯丙基化

  摘要：

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo501235w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(E)-2-(4-(cinnamyloxy)-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  dra-钯催化肉桂氧基苯硼酸频哪醇酯的烯丙基化

  摘要：

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo501235w

文献信息

• Hydrazone–Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Cinnamyloxyphenylboronic Acid Pinacol Esters
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Taichi Abe、Taketo Kogure、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/jo501235w

  日期：2014.7.18

  Allylic arylation of cinnamyloxyphenylboronic acid pinacol esters 3, which have arylboronic acid moiety and allylic ether moiety, using a hydrazone 1d–Pd(OAc)2 system proceeded and gave the corresponding 1,3-diarylpropene derivatives 4 with a phenolic hydroxyl group via a selective coupling reaction of the π-allyl intermediate to the boron-substituted position of the leaving group.

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。