cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl) | 1448148-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)
• 英文别名: N-[(1R,4R,5S,6R,7R,8R,11R,12S,13R,14R,15R,18R,19S,20R,21R,22R,25R,26S,27R,28R)-5,6,12,13,19,20,26,27-octahydroxy-14,21,28-tris[3-[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]propanoylamino]-2,9,16,23,29,30,31,32-octaoxapentacyclo[23.3.1.14,8.111,15.118,22]dotriacontan-7-yl]-3-[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]propanamide
• CAS: 1448148-12-6
• 化学式: C₉₂H₁₅₂N₁₆O₅₂
• 分子量: 2314.29
• InChiKey: KXMQWRIUNPKAKZ-QNLZOBDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -20.4
• 重原子数：
  160
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  946
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  60

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl) 、 8-azido-3,6-dioxa-octyl β-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135

文献信息

• Synthesis of Multivalent Carbohydrate-Centered Glycoclusters as Nanomolar Ligands of the Bacterial Lectin LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Marina L. Gening、Denis V. Titov、Samy Cecioni、Aymeric Audfray、Alexey G. Gerbst、Yury E. Tsvetkov、Vadim B. Krylov、Anne Imberty、Nikolay E. Nifantiev、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201300135

  日期：2013.7.8

  the bacterial lectin LecA with various valencies (from 2 to 4) and linkers. Evaluation of their binding properties towards LecA has been performed by a combination of hemagglutination inhibition assays (HIA), enzyme‐linked lectin assays (ELLA), and isothermal titration microcalorimetry (ITC). Divalent ligands displayed dissociation constants in the sub‐micromolar range and tetravalent ligands displayed

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。