(S)-methyl 2-(1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate | 1300738-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 1300738-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: WCGXELYTWYJVEM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(S)-methyl 3-amino-2-(1H-imidazol-1-yl)-2-methylpropanoate hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  含氮芳香杂环的受阻氨基磺酸盐的立体控制开环：手性季咪唑衍生物的合成

  摘要：

  本文探讨了α-甲基异丝氨酸衍生的受阻环氨基磺酸盐作为亲电子在与含氮芳族杂环的亲核取代反应中的作用。在不存在额外碱的情况下，测试了几种咪唑和吡唑作为亲核试剂，以给出相应的开环化合物。我们表明该过程是通过反转四级亲电中心的构型而发生的，保留了对映体过量的起始氨基磺酸盐。此反应将打开，以获得重要的季咪唑衍生物的方法，例如作为一种创新型双-氨基至histidinoalanine相关酸和一种新颖的α，α-二取代的β氨基酸（β的2,2-氨基酸）。

  DOI：

  10.1021/jo200479y
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 dimethyl (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3,5-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(S)-methyl 2-(1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氮芳香杂环的受阻氨基磺酸盐的立体控制开环：手性季咪唑衍生物的合成

  摘要：

  本文探讨了α-甲基异丝氨酸衍生的受阻环氨基磺酸盐作为亲电子在与含氮芳族杂环的亲核取代反应中的作用。在不存在额外碱的情况下，测试了几种咪唑和吡唑作为亲核试剂，以给出相应的开环化合物。我们表明该过程是通过反转四级亲电中心的构型而发生的，保留了对映体过量的起始氨基磺酸盐。此反应将打开，以获得重要的季咪唑衍生物的方法，例如作为一种创新型双-氨基至histidinoalanine相关酸和一种新颖的α，α-二取代的β氨基酸（β的2,2-氨基酸）。

  DOI：

  10.1021/jo200479y

文献信息

• Quaternary Chiral β^2,2-Amino Acids with Pyridinium and Imidazolium Substituents
  作者：Lara Mata、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.201202096

  日期：2012.12.3

  heterocycle nucleophiles, such as pyridines, N‐alkylimidazoles and N‐methylbenzimidazol, was explored. In all cases, although the nucleophilic substitution reactions occurred on quaternary centres, elimination products were not detected. The inversion of configuration at this quaternary centre was determined by X‐ray diffraction analysis and the enantiomeric excess of the reactions was checked by chiral HPLC

  研究了环状氨基磺酸盐作为亲电试剂与各种含氮芳族杂环亲核试剂如吡啶，N-烷基咪唑和N-甲基苯并咪唑的反应。在所有情况下，尽管亲核取代反应发生在四级中心，但未检测到消除产物。通过X射线衍射分析确定该四元中心的构型转化，并通过手性HPLC检查反应的对映体过量。该合成方法允许我们获得一个新的家庭手性带电β 2,2 -氨基酸，包括一个新的双氨基酸并入咪唑鎓盐作为交联剂。在这种情况下，用Ag处理这些手性咪唑鎓盐2 O为新的手性N-杂环卡宾开辟了道路，它们是有机金属和有机催化化学领域的重要底物。此外，我们已经对这些β-氨基酸衍生物在固态和在溶液中进行了彻底的构象分析。这些无环体系最重要的构象特征是N-CH 2 -C-N +二面角的刚度，这主要是由于网状效应造成的。