3,7-diethyl-2,8-diphenylnaphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile | 1401052-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,7-diethyl-2,8-diphenylnaphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile
• 英文别名: 4,10-Bis(methoxymethyl)-3,11-diphenyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaene-12-carbonitrile；4,10-bis(methoxymethyl)-3,11-diphenyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaene-12-carbonitrile
• CAS: 1401052-52-5
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃
• 分子量: 433.507
• InChiKey: VKKZDAUCIWATOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 、 苯甲酰乙腈 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到3,7-diethyl-2,8-diphenylnaphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联氧化环化通过 C(sp2)–H/C(sp3)–H 和 C(sp2)–H/O–H 键的顺序裂解导致取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja3075242

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation Leading to Substituted Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans by Sequential Cleavage of C(sp²)–H/C(sp³)–H and C(sp²)–H/O–H Bonds
  作者：Xing Tan、Bingxian Liu、Xiangyu Li、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ja3075242

  日期：2012.10.3

  efficiently in the presence of a rhodium catalyst and a copper oxidant to give substituted naphtho[1,8-bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp(2))-H/C(sp(3))-H and C(sp(2))-H/O-H bonds. These cascade reactions are highly regioselective with unsymmetrical alkynes. Experiments reveal that the first-step reaction proceeds by sequential cleavage of C(sp(2))-H/C(sp(3))-H bonds and annulation with alkynes

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。