(Z)-3-bromo-1,3-dodecadiene | 334830-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-1,3-dodecadiene
• 英文别名: 3-bromo-1,3-dodecadiene；(3Z)-3-bromododeca-1,3-diene
• CAS: 334830-81-8
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: XQRLTVICGPMBBT-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-1,3-dodecadiene 、 氟双(苯基磺酰基)甲烷 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)-3,4-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  使用FBSM通过钯催化的单氟甲基化合成氟化烯。

  摘要：

  使用氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）作为亲核试剂，钯催化的取代2-溴1,3-二烯的单氟甲基化反应以高收率得到了以前未知的单氟甲基化的异戊烯，这是具有生物学吸引力的艾伦醇的等排体。

  DOI：

  10.1039/b912531k
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (Z)-3-bromo-1,3-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化不对称异戊烯形成反应的新路线（R，E）-（-）-Tetradeca-2,4,5-trienoate（Acanthoscelides obtectus的信息素）

  摘要：

  通过利用钯催化的不对称丙二烯合成的新有效途径，完成了雄性干甲虫的性别引诱剂的正式全合成，甲基（R，E）-（-）-十四碳-2,4,5-三烯酸酯反应。发现在Pd催化的制备烷基取代的轴向手性烯基的反应中，阻转异构的联芳基双膦（R）-segphos显示出比（R）-binap更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050684z

文献信息

• Applications of 4,4‘-(Me₃Si)₂-BINAP in Transition-Metal-Catalyzed Asymmetric Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Helen L. Ngo、Takeshi Sakamoto、Tamotsu Takahashi、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ol050834s

  日期：2005.7.1

  A recently developed BINAP derivative with trimethylsilyl substituents on the 4- and 4 '-positions of the binaphthyl skeleton, 2,2 '-bis-(diphenylphosphino)-4,4 '-bis(trimethylsilyl)-1,1 '-binaphthyl (tms-BINAP), was used in a variety of transition-metal-catalyzed asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions. In pi-allylpalladium-mediated reactions, tms-BINAP gave better enantioselectivity than the unsubstituted BINAP, and the origin of the improved enantioselectivity was gained from an X-ray structural study of [Pd(eta(3)-C3H5)((R)-tms-BINAP)]CIO4.
• Synthesis of fluorinated allenes via palladium-catalyzed monofluoromethylation using FBSM
  作者：Masamichi Ogasawara、Hidetoshi Murakami、Tatsuya Furukawa、Tamotsu Takahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b912531k

  日期：——

  Palladium-catalyzed monofluoromethylation of substituted 2-bromo-1,3-dienes using fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) as a pronucleophile gave previously unknown monofluoromethylated allenes in high yields, which are the isosteres of biologically attractive allenic alcohols.

  使用氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）作为亲核试剂，钯催化的取代2-溴1,3-二烯的单氟甲基化反应以高收率得到了以前未知的单氟甲基化的异戊烯，这是具有生物学吸引力的艾伦醇的等排体。
• A New Route to Methyl (<i>R,E</i>)-(−)-Tetradeca-2,4,5-trienoate (Pheromone of <i>Acanthoscelides</i> <i>obtectus</i>) Utilizing a Palladium-Catalyzed Asymmetric Allene Formation Reaction
  作者：Masamichi Ogasawara、Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo050684z

  日期：2005.7.1

  A formal total synthesis of the sex attractant of male dried bean beetle, methyl (R,E)-(−)-tetradeca-2,4,5-trienoate, was achieved by a new efficient route utilizing the Pd-catalyzed asymmetric allene synthesis reaction. It was found that the atropisomeric biaryl bisphosphine (R)-segphos showed better enantioselectivity than (R)-binap in the Pd-catalyzed reaction for preparing alkyl-substituted axially

  通过利用钯催化的不对称丙二烯合成的新有效途径，完成了雄性干甲虫的性别引诱剂的正式全合成，甲基（R，E）-（-）-十四碳-2,4,5-三烯酸酯反应。发现在Pd催化的制备烷基取代的轴向手性烯基的反应中，阻转异构的联芳基双膦（R）-segphos显示出比（R）-binap更好的对映选择性。