1,1-dibromo-2-chloro-2-diethoxymethylcyclopropane | 851900-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-chloro-2-diethoxymethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-chloro-2-(diethoxymethyl)cyclopropane；1,1-dibromo-2-chloro-2-(diethoxymethyl)cyclopropane
• CAS: 851900-13-5
• 化学式: C₈H₁₃Br₂ClO₂
• 分子量: 336.451
• InChiKey: ZNVFQDWKNAZAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-chloro-2-diethoxymethylcyclopropane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Z)-4-chloro-1,1-diethoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔的合成及一些化学性质

  摘要：

  在三乙基苄基氯化铵（TEBA）存在下，在乙醇和二氯甲烷与50％氢氧化钠水溶液中的1,1-二溴-2-氯-2-二乙氧基甲基环丙烷的开环反应得到3,3,4,4-四乙氧基丁-1 -yne（TEB）具有出色的产率。这种炔烃在至少150°C的温度下似乎是热稳定的。该化合物在中性和碱性水溶液中也是稳定的。然而，在酸性水性介质中，TEB是不稳定的，并根据反应条件转化为一种或几种产物。最有用的反应似乎是脱缩酮，得到1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，在最佳条件下以定量收率获得了该缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.098
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2-chloroprop-2-enal diethyl acetal 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,1-dibromo-2-chloro-2-diethoxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔的合成及一些化学性质

  摘要：

  在三乙基苄基氯化铵（TEBA）存在下，在乙醇和二氯甲烷与50％氢氧化钠水溶液中的1,1-二溴-2-氯-2-二乙氧基甲基环丙烷的开环反应得到3,3,4,4-四乙氧基丁-1 -yne（TEB）具有出色的产率。这种炔烃在至少150°C的温度下似乎是热稳定的。该化合物在中性和碱性水溶液中也是稳定的。然而，在酸性水性介质中，TEB是不稳定的，并根据反应条件转化为一种或几种产物。最有用的反应似乎是脱缩酮，得到1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，在最佳条件下以定量收率获得了该缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.098

文献信息

• Neighbouring-group Influence on the Ring Opening of Some 2-Alkyl-1,1,2-tribromocyclopropanes under Phase-transfer Conditions
  作者：Leiv K. Sydnes、Karl F. S. Alnes、Natalia Erdogan

  DOI：10.1007/s00706-005-0358-z

  日期：2005.10

  Several 2-alkyl-1,1,2-tribromocyclopropanes were treated with sodium hydroxide and ethanol under phase-transfer conditions. Ring opening gave mixtures of the corresponding acetylenic diethyl ketals and acetals. When the steric bulk of the alkyl substituent was increased acetal formation dominated, and in the case of 1,1,2-tribromo-2-(tert-butyl)cyclopropane, the acetal was formed as the only product.
• Multivariate Optimization of a Cyclopropanation, the Key Step in the Synthesis of 3,3,4,4-Tetraethoxybut-1-yne
  作者：Weidong Shang、Mariangela Terranova、Leiv K. Sydnes、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/op5001012

  日期：2014.7.18

  3,3,4,4-Tetraethoxybut-1-yne (TEB) is a versatile syntbon that can be produced in a four-step synthesis. The third step of the synthesis is a cycloproanation, which has been thoroughly investigated and optimized by means of statistical experimental design and multivariate modeling. At the outset, an exhaustively pre-experimental design was performed resulting in a copious Ishikawa cause-effect diagram. In total six of the experimental variables were assessed to be of large importance and thus selected for further investigation by fractional factorial design. The results of that screening and first step optimization formed the basis for a response surface modeling (RSM) study. The RSM investigation was completed by using a central composite design from which a response surface was graphically produced as an iso-contour projection. The derived multivariate predictive model in terms the iso-contour projection plots were ultimately utilized to establish experimental conditions that concomitantly provided excellent yield (>99%) and minimized amounts of inputs and thus obtain the desired product at the lowest production cost and minimized side-streams.