2-碘-5-甲基苯甲腈 | 42872-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-甲基苯甲腈
• 英文名称: 2-iodo-5-methylbenzonitrile
• CAS: 42872-86-6
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: LPIAQGLLZZIXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  300.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲腈 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-6-(phenylthio)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Noncataleptic potential neuroleptics: 2-Methyl-10-(4-methylpiperazino)- and -10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  [5-甲基-2-(苯硫基)苯基]乙酸(XV)一方面通过使用已知的同系物技术通过醇X和腈XII从酸VIII合成，另一方面通过威尔格罗特反应从5-甲基-2-(苯硫基)苯乙酮(XIII)合成。通过中间体XIX和XX，合成导致10-氯-2-甲基-10,11-二氢二苯并[b，f]噻吩(XXI)，通过1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪处理得到标题化合物III和IV。这些化合物具有低的僵直和高的中枢抑制活性；另一方面，它们不影响大鼠脑中多巴胺代谢产物的水平，这被认为是它们缺乏神经阻滞剂特性的指标。

  DOI：

  10.1135/cccc19792677
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-碘-5-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  对映选择性C ？未活化烯烃的自由基三氟甲基化引发的H键官能化

  摘要：

  不对称非活化烯烃/ C 为C的伴随建筑H键difunctionalization反应 CF 3和C  O键是通过使用Cu /布朗斯台德酸催化的合作系统，从而提供了有价值的手性CF容易访问实现3含Ñ ，O-缩醛胺具有出色的区域，化学和对映选择性。机制研究表明，该反应可以通过涉及未活化烯烃的活化和自由基三氟甲基化以引发的C后续的对映选择性的官能化了前所未有的1,5-氢化移继续H键。对照实验还表明，手性布朗斯台德酸起多种作用，不仅控制立体选择性，而且还通过激活Togni试剂提高了反应速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201405401

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• Enantioselective CH Bond Functionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Unactivated Alkene
  作者：Peng Yu、Jin-Shun Lin、Lei Li、Sheng-Cai Zheng、Ya-Ping Xiong、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201405401

  日期：2014.10.27

  An asymmetric unactivated alkene/CH bond difunctionalization reaction for the concomitant construction of CCF3 and CO bonds was realized by using a Cu/Brønsted acid cooperative catalytic system, thus providing facile access to valuable chiral CF3‐containing N,O‐aminals with excellent regio‐, chemo‐, and enantioselectivity. Mechanistic studies revealed that this reaction may proceed by an unprecedented

  不对称非活化烯烃/ C 为C的伴随建筑H键difunctionalization反应 CF 3和C  O键是通过使用Cu /布朗斯台德酸催化的合作系统，从而提供了有价值的手性CF容易访问实现3含Ñ ，O-缩醛胺具有出色的区域，化学和对映选择性。机制研究表明，该反应可以通过涉及未活化烯烃的活化和自由基三氟甲基化以引发的C后续的对映选择性的官能化了前所未有的1,5-氢化移继续H键。对照实验还表明，手性布朗斯台德酸起多种作用，不仅控制立体选择性，而且还通过激活Togni试剂提高了反应速率。
• Phosphine-Catalyzed Remote β-CH Functionalization of Amines Triggered by Trifluoromethylation of Alkenes: One-Pot Synthesis of Bistrifluoromethylated Enamides and Oxazoles
  作者：Peng Yu、Sheng-Cai Zheng、Ning-Yuan Yang、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201412310

  日期：2015.3.23

  An unprecedented phosphine‐catalyzed remote β‐CH functionalization of amine derivatives triggered by trifluoromethylation of an alkene with Togni’s reagent was disclosed. This reaction proceeded through the highly selective and concomitant activation of an unactivated alkene and the β‐CH bond of an amine derivative, providing bistrifluoromethylated enamides in excellent yields with good regio‐, chemo‐

  揭示了一种空前的膦催化的胺衍生物的远程β- CH官能化反应，该反应是由Togni's试剂将烯烃进行三氟甲基化而引发的。该反应通过未活化的烯烃的高度选择性和伴随的活化以及胺衍生物的β- CH键进行，从而以高收率提供了双三氟甲基化的酰胺，并具有良好的区域，化学和立体选择性。此外，新开发的单罐协议为有价值的三取代5-（三氟甲基）恶唑提供了便捷而经济的途径。机理研究表明，该反应可能是通过磷自由基阳离子通过未反应的烯烃的新的膦催化的自由基三氟甲基化而引发的。
• Photoinduced Phosphorylation/Cyclization of Cyanoaromatics for Divergent Access to Mono- and Diphosphorylated Polyheterocycles
  作者：Shanshan Shi、Zhipeng Zheng、Yumeng Zhang、Yufei Yang、Denghui Ma、Yuzhen Gao、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03360

  日期：2021.12.17

  described. Importantly, these photocatalytic transformations feature good functional group tolerance and high regio- and chemoselectivities under mild reaction conditions. These findings might stimulate the exploration of new photocatalytic utilizations of P(O)–H compounds by employing CN-containing substrates as the radical acceptors.

  已经描述了用 1,6-烯炔部分对氰基芳烃进行可见光驱动的可切换磷酸化，用于磷酸化多杂环的多样化和选择性合成，包括磷酸化氨基膦酸盐、亚氨基膦酸盐和酮。重要的是，这些光催化转化在温和的反应条件下具有良好的官能团耐受性和高区域和化学选择性。这些发现可能会通过使用含 CN 的底物作为自由基受体来刺激对 P(O)-H 化合物的新光催化利用的探索。