(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (R)-2,3-dimethyl-2,3-dinitro-butyl ester | 654070-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (R)-2,3-dimethyl-2,3-dinitro-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutyl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 654070-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 372.375
• InChiKey: MWSKTTIQIGYKLD-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (R)-2,3-dimethyl-2,3-dinitro-butyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(+)-(R)-2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑基骨架中具有立体中心的新型手性硝基亚硝基氮氧化物的制备与表征

  摘要：

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱

  DOI：

  10.1021/jo0354443
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutyl tetrahydropyranyl ether 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (R)-2,3-dimethyl-2,3-dinitro-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑基骨架中具有立体中心的新型手性硝基亚硝基氮氧化物的制备与表征

  摘要：

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱

  DOI：

  10.1021/jo0354443

文献信息

• Preparation and Characterization of New Chiral Nitronyl Nitroxides Bearing a Stereogenic Center in the Imidazolyl Framework
  作者：Satoshi Shimono、Rui Tamura、Naohiko Ikuma、Tatsuya Takimoto、Naoyuki Kawame、Osamu Tamada、Naoko Sakai、Hiroaki Matsuura、Jun Yamauchi

  DOI：10.1021/jo0354443

  日期：2004.1.1

  synthetic procedure for optically active and racemic α-nitronyl nitroxides (α-NNs) having a stereogenic center at the 4-position of the imidazolyl ring is described. This procedure consists of (1) the synthesis of a dissymmetric vic-dinitro compound by Kornblum reaction, (2) the enantiomeric resolution of the racemate by a diastereomer method for obtaining the optically active sample, (3) the quick reduction

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱