S-[(1S)-1-(2-methoxyethyl)butyl] (1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioate | 449174-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-[(1S)-1-(2-methoxyethyl)butyl] (1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioate
• 英文别名: S-[(3S)-1-methoxyhexan-3-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioate
• CAS: 449174-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: RIQGCXYGOKGERU-AFAVFJNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(1S)-1-(2-methoxyethyl)butyl] (1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(3S)-1-methoxyhexane-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基己烷-3-硫醇，一种强烈的鼠尾草气味剂（Salvia sclarea L.）

  摘要：

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-ethyl-3-(2-methoxyethyl)oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-[(1S)-1-(2-methoxyethyl)butyl] (1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基己烷-3-硫醇，一种强烈的鼠尾草气味剂（Salvia sclarea L.）

  摘要：

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o

文献信息

• 1-Methoxyhexane-3-thiol, a Powerful Odorant of Clary Sage (Salvia sclarea L.)
  作者：Matthijs van de Waal、Yvan Niclass、Roger L. Snowden、Gérald Bernardinelli、Sina Escher

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o

  日期：2002.5

  The peculiar and highly diffusive odor signal of flowering clary-sage plants (Salvia sclarea L.) was identified to derive from trace amounts of 1-methoxyhexane-3-thiol (1) by mass-spectrometry analysis and confirmed by comparison with synthetic racemic thiol (±)-1. The enantiomers (S)- and (R)-1 were prepared by enantioselective synthesis, and the absolute configuration of (S)-1 was fully corroborated

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1