(3R,4R)-2,2,7,8-Tetramethyl-6-oxo-3,4-bis-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-3,4-dihydro-2H,6H-1-oxa-5-aza-phenanthrene-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 286441-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2,2,7,8-Tetramethyl-6-oxo-3,4-bis-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-3,4-dihydro-2H,6H-1-oxa-5-aza-phenanthrene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (9R,10R)-3,4,8,8-tetramethyl-2-oxo-9,10-bis[[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy]-9,10-dihydropyrano[2,3-h]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 286441-28-9
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₁₂
• 分子量: 749.855
• InChiKey: NVEJSIXUFNYHBR-HFFYJTGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2,2,7,8-Tetramethyl-6-oxo-3,4-bis-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-3,4-dihydro-2H,6H-1-oxa-5-aza-phenanthrene-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 [(9R,10R)-3,4,8,8-tetramethyl-2-oxo-9-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydro-1H-pyrano[2,3-h]quinolin-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒药物第41部分：3'，4'-二邻-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-内酯（DCK）内酰胺类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成DCK内酰胺类似物并评估其抗HIV活性以对抗H9淋巴细胞中的HIV-1复制。4-甲基-DCK内酰胺（11a）表现出有效的抗HIV活性，EC50和治疗指数分别为0.00024 microM和119,333。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00126-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,8-Tetramethyl-6-oxo-2H,6H-1-oxa-5-aza-phenanthrene-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (3R,4R)-2,2,7,8-Tetramethyl-6-oxo-3,4-bis-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-3,4-dihydro-2H,6H-1-oxa-5-aza-phenanthrene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒药物第41部分：3'，4'-二邻-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-内酯（DCK）内酰胺类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成DCK内酰胺类似物并评估其抗HIV活性以对抗H9淋巴细胞中的HIV-1复制。4-甲基-DCK内酰胺（11a）表现出有效的抗HIV活性，EC50和治疗指数分别为0.00024 microM和119,333。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00126-8

文献信息

• Anti-AIDS agents Part 41
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Arnold Brossi、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00126-8

  日期：2000.5

  DCK lactam analogues were synthesized and evaluated for anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells. 4-Methyl-DCK lactam (11a) exhibited potent anti-HIV activity with EC50 and therapeutic index values of 0.00024 microM and 119,333, respectively.

  合成DCK内酰胺类似物并评估其抗HIV活性以对抗H9淋巴细胞中的HIV-1复制。4-甲基-DCK内酰胺（11a）表现出有效的抗HIV活性，EC50和治疗指数分别为0.00024 microM和119,333。