1,2-dihydro-4-methyl-benz(f)isoquinoline | 29248-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-methyl-benz(f)isoquinoline
• 英文别名: 4-methyl-1,2-dihydro-benzo[f]isoquinoline；4-methyl-1,2-dihydro-benz[f]isoquinoline；4-Methyl-1,2-dihydro-benz[f]isochinolin；1,2-Dihydro-4-methyl-benzoisochinolin；4-Methyl-1,2-dihydrobenzo[f]isoquinoline
• CAS: 29248-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: GCXUYMBERIQYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  340.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-methyl-benz(f)isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-Dicyanomethylen-2,3-diphenyl-8,9-benzo-4H-pyridino<2.1-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Eicher, Theophil; Freihoff, Wilhelm, Synthesis, 1986, # 11, p. 908 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVELLANA C.; GOMEZ-PARRA V.; MADRONERO R., SYNTHESIS , 1976, NO 4, 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Azomethinen, VIII Diphenylcyclopropenon und cyclische Imine
  作者：Theophil Eicher、Detlef Krause

  DOI：10.1055/s-1986-31820

  日期：——

  Reactions of Cyclopropenones with Azomethines, VIII. Diphenylcyclopropenone and Cyclic Imines Reactions of diphenylcyclopropenone (1a) and diphenyl cyclopropenethione (1b) with a variety of cyclic imines (derivatives of 3,4-dihydroisoquinolines 2-4, 2-substituted 1-pyrrolines 5 and 1-piperideines 6,7) gave rise to 2-pyrroline-4-ones and -4-thiones (8, 11, 16, 18, 21, 24, 25), derivatives of 1,3-thiazine (10, 17) and of 1,3-oxazine (22, 26, 27), and 2-azabicyclo [3.1.0]hexane-3-ones and -3-thiones (28, 29). The spectroscopic and chemical properties of the products obtained were investigated.

  环丙烯酮与亚胺的反应，第八部分。二苯基环丙烯酮与环状亚胺的反应 二苯基环丙烯酮（1a）和二苯基环丙烯硫酮（1b）与多种环状亚胺（3,4-二氢异喹啉衍生物2-4、2-取代的1-吡咯林5和1-哌啶烯6,7）的反应产生了2-吡咯林-4-酮和-4-硫酮（8, 11, 16, 18, 21, 24, 25）、1,3-噻嗪衍生物（10, 17）、1,3-噁嗪衍生物（22, 26, 27）、以及2-氮杂环[3.1.0]己烷-3-酮和-3-硫酮（28, 29）。对所获得产品的光谱和化学性质进行了研究。
• Synthesis of (±)-3-dexosy-16-azaequilenin
  作者：S.V. Kessar、I.R. Trehan、T.V. Singh、M. Narula、N.P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88381-1

  日期：1982.1

  Condensation of methacrylyl chloride with the amine obtained on lithium aluminium hydride reduction of 1,2-naphthocyclobuten-3-carboxamide gave a propenamide which on refluxing in -dichlorobenzene cyclised to (±)-3-dexoy-16-azaequilenin.

  甲基丙烯酰氯与通过氢化铝锂还原1，2-萘环丁烯-3-羧酰胺得到的胺缩合得到丙烯酰胺，该丙烯酰胺在-二氯苯中回流时环化为（±）-3-dexoy-16-氮杂环庚烯。
• Gibson et al., Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2253
  作者：Gibson et al.

  DOI：——

  日期：——
• EICHER T.; FREIHOFF W., SYNTHESIS,(1986) N 11, 908-916
  作者：EICHER T.、 FREIHOFF W.

  DOI：——

  日期：——