2-磷酸-L-甘油酸 | 23295-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-磷酸-L-甘油酸
• 英文名称: L-glyceric acid 2-phosphate
• 英文别名: L-Glycerinsaeure-2-phosphorsaeure；2-phospho-L-glyceric acid；2-Phospho-L-glycerinsaeure；(S)-3-Hydroxy-2-(Phosphonooxy)Propanoic Acid；(2S)-3-hydroxy-2-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 23295-92-3
• 化学式: C₃H₇O₇P
• 分子量: 186.058
• InChiKey: GXIURPTVHJPJLF-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

(S)-3-羟基-2-(磷酸氧代)丙酸是一种内源性代谢产物，具有生物活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-膦酰氧基丙酸 生成 2-磷酸-L-甘油酸
  参考文献：
  名称：

  Plasma Markers of Endothelial Dysfunction in Chronic Obstructive Pulmonary Disease

  摘要：

  我们研究了一些内皮细胞活性血浆标志物，包括一氧化氮（NO）、凝血调节因子（TM）、选择素（sP-、sE-、sL-选择素：血小板-P、内皮-E、白细胞-L）和组织因子通路抑制剂（TFPI）在14名慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者中的表现，与20名正常对照组进行匹配，以评估他们的内皮细胞功能障碍。COPD患者的NO（23.42±1.67μg/mL；对照组：40.0±3.38μg/mL）和TM水平（患者：5.46±1.32 ng/mL；对照组：12.9±0.51 ng/mL）均显著降低（p<0.001）。sP-选择素水平（患者：79.42±18.20 ng/mL，对照组：37.5±2.84 mg/mL）显著升高（p<0.02），而sL-选择素水平（患者：584.9±78.98 ng/mL，对照组：1054.02±61.28 ng/mL）在COPD患者中显著降低（p<0.001）。相反，sE-选择素没有差异。COPD患者显示出显著较高的TFPI抗原血浆水平（平均112.28±6.45 ng/mL；对照组77.68±0.28 ng/mL）（p<0.001）。我们的数据支持内皮细胞功能障碍和凝血异常在COPD患者中存在的概念。然而，由于内皮细胞似乎产生了一种防御机制，抗血栓治疗在这些患者中的潜在用途需要进一步研究。

  DOI：

  10.1177/107602960100700304

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Phosphorylation Catalyzed by Recombinant Glycerate-2-Kinase
  作者：Norman Hardt、Birhanu M. Kinfu、Jennifer Chow、Bernhard Schoenenberger、Wolfgang R. Streit、Markus Obkircher、Roland Wohlgemuth

  DOI：10.1002/cbic.201700201

  日期：2017.8.4

  as an enzyme substrate and metabolite. Therefore, we investigated a straightforward one-step biocatalytic phosphorylation of glyceric acid. Glycerate-2-kinase from Thermotoga maritima was expressed in Escherichia coli, allowing easy purification. The selective glycerate-2-kinase-catalyzed phosphorylation was followed by 31P NMR and showed excellent enantioselectivity towards phosphorylation of the

  由于其作为酶底物和代谢产物的重要性，因此高效合成纯的-2-磷酸d-甘油酯备受关注。因此，我们研究了甘油的简单的一步生物催化磷酸化。来自滨海嗜热菌的甘油-2-激酶在大肠杆菌中表达，易于纯化。选择性甘油-2-激酶催化的磷酸化之后是31 P NMR，并且显示出对甘油的d-对映体磷酸化的极好的对映选择性。这种直接的磷酸化反应和随后的产物分离使对映体纯d的制备成为可能。-2-磷酸甘油酯。使用重组甘油-2-激酶的这种磷酸化反应在更少的反应步骤中和以比化学路线更高的纯度产生了d-甘油2-磷酸。
• Kiessling, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 246,248
  作者：Kiessling

  DOI：——

  日期：——
• Katagiri; Murakami, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 1135
  作者：Katagiri、Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Applications of Chemical Probes for HumanO6-Alkylguanine-DNA Alkyltransferase
  作者：Robert Damoiseaux、Antje Keppler、Kai Johnsson

  DOI：10.1002/1439-7633(20010401)2:4<285::aid-cbic285>3.0.co;2-n

  日期：2001.4.1
• Plasma Markers of Endothelial Dysfunction in Chronic Obstructive Pulmonary Disease
  作者：Giuseppe Cella、Alessandra Sbarai、Gabriella Mazzaro、Barbara Vanzo、Silvia Romano、Debra Hoppensteadt、Jawed Fareed

  DOI：10.1177/107602960100700304

  日期：2001.7

  We studied some endothelial cell activity plasma markers, nitric oxide (NO), thrombomodulin (TM), selectins (sP-, sE-,sL-selectin:platelet-P, endothelium-E, leukocyte-L), and tissue factor pathway inhibitor (TFPI) in 14 patients with chronic obstructive pulmonary disease (COPD), matched with 20 normal controls, to evaluate their endothelial cell dysfunction. Both NO (patients: 23.42 ± 1.67 μg/mL; controls: 40.0 ± 3.38 μg/mL) and TM levels (patients: 5.46 ± 1.32 ng/mL; controls : 12.9 ± 0.51 ng/mL) were significantly decreased in COPD (p < 0.001). sP-selectin levels (patients: 79.42 ± 18.20 ng/mL, controls: 37.5 ± 2.84 mg/mL) were significantly higher (p < 0.02), whereas sL-selectin levels (patients: 584.9 ± 78.98 ng/mL, controls: 1054.02 ± 61.28 ng/mL) were significantly decreased in patients with COPD (p < 0.001). In contrast, no differences were seen in sE-selectin. Patients with COPD showed a significantly higher (p < 0.001) TFPI antigen plasma level (mean 112.28 ± 6.45 ng/mL; controls 77.68 ± 0.28 ng/mL) than controls. Our data support the concept of some form of endothelial cell dysfunction, and coagulation abnormalities are present in patients with COPD. However, because the endothelium seems to produce a defense mechanism, the potential usefulness of an antithrombotic therapy in these patients needs further investigation.

  我们研究了一些内皮细胞活性血浆标志物，包括一氧化氮（NO）、凝血调节因子（TM）、选择素（sP-、sE-、sL-选择素：血小板-P、内皮-E、白细胞-L）和组织因子通路抑制剂（TFPI）在14名慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者中的表现，与20名正常对照组进行匹配，以评估他们的内皮细胞功能障碍。COPD患者的NO（23.42±1.67μg/mL；对照组：40.0±3.38μg/mL）和TM水平（患者：5.46±1.32 ng/mL；对照组：12.9±0.51 ng/mL）均显著降低（p<0.001）。sP-选择素水平（患者：79.42±18.20 ng/mL，对照组：37.5±2.84 mg/mL）显著升高（p<0.02），而sL-选择素水平（患者：584.9±78.98 ng/mL，对照组：1054.02±61.28 ng/mL）在COPD患者中显著降低（p<0.001）。相反，sE-选择素没有差异。COPD患者显示出显著较高的TFPI抗原血浆水平（平均112.28±6.45 ng/mL；对照组77.68±0.28 ng/mL）（p<0.001）。我们的数据支持内皮细胞功能障碍和凝血异常在COPD患者中存在的概念。然而，由于内皮细胞似乎产生了一种防御机制，抗血栓治疗在这些患者中的潜在用途需要进一步研究。