dimethyl 2-(p-tolylamino)but-2-enedioate | 87748-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(p-tolylamino)but-2-enedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-methylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 87748-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BVRMGOKVXZJIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(p-tolylamino)but-2-enedioate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 dimethyl 2-(p-tolylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过芳胺、乙炔二羧酸酯、醛和环状 1,3-二酮的多米诺反应选择性合成稠合 1,4-和 1,2-二氢吡啶

  摘要：

  通过芳胺、乙炔二羧酸酯、芳香醛和环状 1,3-二酮在乙酸中的多米诺四组分反应，开发了制备稠合 1,4-二氢吡啶的实用程序。通过控制反应条件也可以有效地制备不寻常的稠合 1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101198

文献信息

• Synthesis, Crystal structure and DFT studies of Polyfunctionalized Alkenes: A transition Metal-Free C(sp2)-H Sulfenylation of electron deficient Alkyne
  作者：Mohit Saroha、Jayant Sindhu、Parvin Kumar、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129089

  日期：2021.2

  achieved by in situ aerobic oxidation at room temperature with good functional group tolerance. The molecular architecture and stereochemistry has been established by spectral data, X-ray single crystal diffraction studies and supported by Density Functional theory (DFT). Hirshfeld surface analysis has been used to explore the intramolecular and intermolecular interactions present in the case of 4a.

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。
• Novel One‐Pot Synthesis of Functionalized Quinolines from Isocyanides, Aniline, and Acetylene Dicarboxylate <i>via</i> Cu‐Catalyzed Intramolecular C─H Activation Reactions
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/jhet.3477

  日期：2019.4

  The one‐pot synthesis of a novel class of substituted quinoline derivatives with good yields is achieved via the Cu‐catalyzed intramolecular C─H activation reaction between isocyanides, aniline, and acetylene dicarboxylate in MeCN at room temperature. The existence of one‐pot conditions, availability of a starting material‐catalyst, the absence of column chromatography, and a high yield of products

  一类新的具有良好产率取代的喹啉衍生物的一锅合成实现通过在Cu催化的分子内C─H激活异腈，苯胺和二羧酸乙炔酯之间在MeCN在室温下反应。一锅法条件的存在，原料催化剂的可用性，不存在柱色谱法以及产物的高收率是该方法的优点。通过光谱（1 H NMR和13 C NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。
• Selective Synthesis of Fused 1,4- and 1,2-Dihydropyridines by Domino Reactions of Arylamines, Acetylenedicarboxylate, Aldehydes, and Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Jing Sun、Yan Sun、Hong Gao、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101198

  日期：2011.12

  A practical procedure for the preparation of fused 1,4-dihydropyridines was developed through the domino four-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylate, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in acetic acid. Unusual fused 1,2-dihydropyridines can also be efficiently prepared by controlling the reaction conditions.

  通过芳胺、乙炔二羧酸酯、芳香醛和环状 1,3-二酮在乙酸中的多米诺四组分反应，开发了制备稠合 1,4-二氢吡啶的实用程序。通过控制反应条件也可以有效地制备不寻常的稠合 1,2-二氢吡啶。