mycestericin F | 175521-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycestericin F
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid
• CAS: 175521-91-2
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅
• 分子量: 387.56
• InChiKey: JVVUMRUWQBAVNC-FPOVZHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycestericin F 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(2S,3S)-2-benzamido-3-benzoyloxy-2-methoxycarbonyl-14-oxoicosyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基庚酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 mycestericin F
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874

文献信息

• Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl Amides: Concise Enantioselective Synthesis of Mycestericin F and G
  作者：Farouk Berhal、Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201002874

  日期：2011.2.7

  requisite functionalities of the polar heads of sphingosines with the appropriate stereochemical arrangement. The rapid asymmetric assembly of these functional groups allowed a concise enantioselective synthetic route to sphingosines to be established with a broad flexibility towards derivative synthesis. These studies have culminated in an efficient catalytic enantioselective total synthesis of immunosuppressive

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。
• Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.
  作者：TETSURO FUJITA、NORIMITSU HAMAMICHI、MASATOSHI KIUCHI、TOHRU MATSUZAKI、YUKI KITAO、KENICHIRO INOUE、RYOJI HIROSE、MASAHIKO YONETA、SHIGEO SASAKI、KENJI CHBA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.846

  日期：——

  Mycestericins D, E, F and G were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 as potent immunosuppressants. Mycestericins F and G were identical with dihydromycestericins D and E, respectively. Their absolute configurations were determined by use of the modified MOSHER'S method and by comparison of the CD spectra of their benzoate derivatives with those of synthetic analogs. Mycestericins D, E, F and G suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction.

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。