(E,2S,3S)-2-氨基-3-羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十碳-6-烯酸 | 157183-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E,2S,3S)-2-氨基-3-羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十碳-6-烯酸
• 英文名称: mycestericin D
• 英文别名: (E,2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
• CAS: 157183-67-0
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅
• 分子量: 385.544
• InChiKey: CYGFHEVFZXDUGH-OQOWPKNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-2-氨基-3-羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十碳-6-烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93.4%的产率得到mycestericin F
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 生成 (E,2S,3S)-2-氨基-3-羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十碳-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  L-苏氨酸醛缩酶催化反应的动力学和热力学控制及其在合成Mycestericin D中的应用

  摘要：

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00430-3

文献信息

• Total synthesis of myriocin and mycestericin D employing Rh(II)-catalyzed C H amination followed by stereoselective alkylation
  作者：Narumi Noda、Hisanori Nambu、Kana Ubukata、Tomoya Fujiwara、Kiyoshi Tsuge、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.066

  日期：2017.2

  stereoselectively to provide an oxathiazinane bearing a quaternary chiral center in high yield. Myriocin and mycestericin D were synthesized from a common synthetic intermediate. This route includes the first application of the Du Bois procedure for constructing a quaternary chiral center.

  使用Du Bois Rh（II）催化的氨基磺酸氨基磺酸C H胺化反应和随后的烷基化作为关键步骤，可以实现myriocin和mycestericin D的全合成。在Rh 2（OAc）4存在下，氨基磺酸盐与PhI（OAc）2和MgO的反应以高收率得到了草噻嗪烷N，O-缩醛。ZnCl 2存在下，使用乙烯基溴化镁烷基化N，O-缩醛进行了立体选择，以高收率提供了具有季铵盐手性中心的草并恶嗪烷。十四烷霉素和mycestericin D是从常见的合成中间体合成的。此路线包括Du Bois程序在构建四元手性中心中的首次应用。
• Kinetic and thermodynamic control of L-Threonine aldolase catalyzed reaction and its application to the synthesis of mycestericin D
  作者：Kayoko Shibata、Kazushi Shingu、Vassil P. Vassiley、Kiyoharu Nishide、Tetsuro Fujita、Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00430-3

  日期：1996.4

  L-Threonine aldolase catalyzes the aldol condensation of γ-benzyloxybutanal and glycine with high erythrolthreo selectivity under a kinetically controlled condition. The erythro product was used in the synthesis of mycestericin D, a potent immunosupressant.

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。
• Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.
  作者：TETSURO FUJITA、NORIMITSU HAMAMICHI、MASATOSHI KIUCHI、TOHRU MATSUZAKI、YUKI KITAO、KENICHIRO INOUE、RYOJI HIROSE、MASAHIKO YONETA、SHIGEO SASAKI、KENJI CHBA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.846

  日期：——

  Mycestericins D, E, F and G were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 as potent immunosuppressants. Mycestericins F and G were identical with dihydromycestericins D and E, respectively. Their absolute configurations were determined by use of the modified MOSHER'S method and by comparison of the CD spectra of their benzoate derivatives with those of synthetic analogs. Mycestericins D, E, F and G suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction.

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。
• An Asymmetrical Total Synthesis of a Potent Immunosuppressant, Mycestericins D and F, through an Aldol Reaction Using L-Threonine Aldolase
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Kayoko Shibata、Tetsuro Fujita、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.3987/com-99-s117

  日期：——