methyl 2-cyclohexylbenzoate | 403479-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyclohexylbenzoate
• 英文别名: methyl cyclohexylbenzoate；2-Cyclohexylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 403479-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HBOMXIHAEXLJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclohexylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 [Ir(dfppy)₂(phpzpy)]PF₆ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧基介导的分子内 C-H 胺化自由基级联合成 γ-氨基酸或 γ-内酰胺

  摘要：

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1039/d4gc03057e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氯苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 methyl 2-cyclohexylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HETEROARYL SUBSTITUTED BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE BENZOÏQUE SUBSTITUÉS PAR UN 4-HÉTÉROARYLE À TITRE D'INHIBITEURS DE RORGAMMAT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014028589A3

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Alkyl‐GeMe ₃ : Neutral Metalloid Radical Precursors upon Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Qing‐Hao Xu、Li‐Pu Wei、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202115592

  日期：2022.3.28

  Alkyl-GeMe3 was proven to be an effective radical precursor under visible-light photocatalysis. The metalloid nature of Ge allows single-electron transfer (SET) at the neutral Ge center and leads to advantages in separation and derivatization.

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。
• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐Selective Alkylation of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Zhiwei Jiao、Li Hui Lim、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801967

  日期：2018.5.22

  Intermolecular alkylations of electron‐deficient arenes proceed with good para selectivity. Palladium catalysts were used to generate nucleophilic alkyl radicals from alkyl halides, which then directly add onto the arenes. The arene scope and the site of alkylation are opposite to those of classical Friedel–Crafts alkylations, which prefer electron‐rich systems.

  电子不足的芳烃的分子间烷基化反应具有良好的对位选择性。钯催化剂用于从卤代烷生成亲核烷基，然后将其直接添加到芳烃上。芳烃的范围和烷基化的位置与经典的Friedel-Crafts烷基化相反，后者倾向于富电子系统。
• Antiangiogenic drug to treat cancer, arthritis and retinopathy
  申请人：——

  公开号：US20040110959A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds having Formula I 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful for treating pathological states which arise from or are exacerbated by angiogenesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有式 I 的化合物 1 或其药学上可接受的盐或原药，可用于治疗血管生成引起或加剧的病理状态。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及抑制哺乳动物血管生成的方法。